Загальна характеристика простих ефірів.
Прості ефіри відносяться до органічних сполук, що містять кисень з
загальною формулою
Найчастіше прості ефіри одержують із спиртів в присутності
водовіднімаючих засобів . Це процес міжмолекулярного
дегідратації сприту і іде за схемою
Вихідними продуктами синтезу простих ефірів можуть бути спирти і
галогеналкіни
Отже ефіри можна розглядати як
ангідриди спиртів
Продукти заміщення атому водню в гідроксилі спирту на R
Похідні води, в молекулі якої атоми водню заміщені на R
Якщо в молекулі ефіра різні радикали такі ефіри називаються змішаними.
Фізичні властивості.
Низькомолекулярні ефіри летючі і є енертними речовинами нейтрального
характеру з характерним запахом.
Високомолекулярні ефіри – тверді кристалічні речовини.
Ефіри погано розчинні у воді, мають меншу густину, ніж вода, добре
розчинні в органічних розчинниках і самі розчиняють багато органічних
сполук.
Ефіри стійкі до дії лугів і лужних металів. Ця властивість дозволяє
використовувати їх в якості розчинників.
Хімічні властивості. Прості ефіри легко окислюються навіть киснем
повітря, утворюючи вибухонебезпечні пероксиди і гідропероксиди. Це слід
враховувати при одержанні, і дектифікації, зберіганні і застосуванні
ефірів. Характерною властивістю є їх здатність утворювати аксонієві солі
з концентрованими кислотами.
Малостійка сполука легко розкладається в присутності Н2О
ефір медичний
ефір для наркозу (відрізняється
ступенем чистоти)
дієтиловий ефір
Одержання
Дегідратація спирту в присутності Н2SO4
Етилсірчана кислота взаємодіє з надлишком етилового спирту, утворюючи
дієтиловий ефір.
Реакцію приводять в спеціальних апаратах ефірізаторах.
Після очистки від домішок і сушки, проводять перегонку і відгон збирають
при t = 34-35 0С
Властивості
Прозора, рухома, легко спалахуюча, летюча рідина з своєрідним запахом,
пекуча на смак. Розчинна в 12 частинках води, змішується в усіх
співвідношеннях з органічними розчинниками.
Суміш парів з О2 і закисом азоту легко вибухає.
Ідентифікація
t кипіння 34-35 0С
S = 0,713 – 0,714
Домішки
В процесі виробництва і при зберіганні можна поділити на 4 групи
ненасичені сполуки (етилен, вініловий спирт, запах)
альдегіди (оцтовий) – реактив Неслера
кислоти (оцтова, сірчана, серниста) – визначають межу кислотності.
Пероксиди – найнебезпечніша домішка – вибухонебезпечна з розчином К1
який окислюється до 12 і забарвлює ефір в жовтий колір.
Щоб звільниттися від домішки пероксидів до препарату додають .
Іде відновлення перексиду і окислення
При проведенні аналізу перш все виявляють наявність перкосидів, поблизу
не повиино бути воню. Слід памятати про вогне- і вибухонебезпечність.
Зберігання
В добре закупорених скляних оранжевого скла в захищеному від світла
місці і подалі від вогню. Склянки закупорюють кркровими пробками (гумові
розбухають від парів ефіру, а скляні не дають герметичності) і заливають
цинк-желатиновою масою.
Ефір для наркозу зберігають в добре закупорених склянках оранжевого
скла, в умовах, що виключають дію О2 і не допускають утворення
пероксидних сполук.
Закупорюють корковим корком під який підкладають цинкову фольгу
(відновлює пероксиди і альдегіди), а поверх заливають спеціальною масою.
Кожні 6 місяців повний хімічний аналіз згідно ДФ Х.
Застосування
Ефір для наркозу – засіб для інгаляційного наркозу
Ефір медичний для приготвування настоянок, екстрактів, лікарських форм
для зовнішнього застосування.
Дімедрол
-диметиламіноетилового ефіру бензогідрату гідрохлорид
Арилаліфітичний ефір (наявність ароматичних радикалів в молекулі
аліфахисної спрлуки).
Одержання
Взаємодією бензогідрату з Z/х n-диметиламіноетилхлориду в присутності
мрів
Властивості
Білий дрібнокристалічний порошок без запаху, гіркого смаку, на язиці
викликає відчуття оніміння (затерпання). Гігроскопічний.
Легко розчинний в воді спирті, хлороформі. Погано в ефірі, бензолі.
Ідентифікація
Утворення аксонієвих солей
Яскраво жовте забарвлення – червоно-цеглисте
Гідроліз при t0 з НС1 розведеною
Після перекристалізації визначають t0 плавлення t= 620-670С.
3. Реакція на С1- іон (з )
Кількісне визначення
Метод нейтралізації в невожному середовищі титракт: 0,1 р-н НС1О4
(хлорна кислота) індикатор: кристалічний фіолетовий середовище: б/в
оцтова кислота в присутності ацетату Нg (ІІ) зміна забарвлення до
зеленоблакитного
Метод аргентометрії (по зв’язаній НС1)
Зберігання
В добре закупореній тарі в сухому захищеному від світла місці
(гігроскопічний і гідролізує під дією вологи)
Застосування
Протигістамінний і легкий снодійний
ВРД = 0,1
ВДД = 0,25
Форма випуску
Порошок, таблетки,
Складні ефіри
Це похідні кислот, водень карбоксильний групи яких заміщений R.
Або похідні спиртів, в яких Н заміщений залишком кислоти
Отримують складні ефіри реакцією етерифікації в присутності
водовіднімаючих засобів
Низькомолекулярні складні ефіри – рухомі рідини з характерним запахом,
високомолекулярні – тверді речовини. Всі складні ефіри нерозчинні в Н2О
і добре розчинні в органічних розчинниках.
Характерна властивість складних ефірів – здатність легко
гідролізуватись. Гідроліз каталізується присутністю лугів, кислот, t0,
присутність окислювачів і відновників.
По продуктах гідролізу проводять ідентифікацію складних ефірів.
Загальна реакція на складні ефіри – утворення гідроксоматів, які
переважно є забарвленні.
Іде лужний гідроліз (рН > 13) в присутності гідроксиламіну – утворюється
гідроксамова кислота, яка при дії з солями важких металів (
) утворює забарвленні гідроксомати.
Ця реакція є груповою на похідні карбонових кислот.
Загальний принцип кількісного визначення: гідроліз титрованим розчином
лугу, надлишок якого відтитровують кислотою
Фармакопейні препарати
Амілнітрит – складний ефір азотистої кислоти:
ізоаміловий ефір азотної кислоти.
Рідина з фруктовим запахом, легко спалахує.
Спазмалітичний (кронаркорозширюючий засіб)
Складний ефір азотної кислоти і спирту гліцерину – тринітрат гліцерину
Одержання
При t = -15 С пропускаючи безводний гліцерин через суміш конц.
Нітрогліцерин
Властивості
Безколірна масляниста рідина солодкого смаку. У воді малорозчинні, добре
розчинна в органічних розчинниках.
Характерна особливість. Отруйний. При стришуванні, або при t 1800, або
від удару вибухає внаслідок розкладу
Тому коли розлито спиртовий розчин нітрогліцерину і є небезпека вибуху
після випаровування спирту, необхідно пролитий нітрогліцерин обробити
розчином лугу – , щоб гідролізувати нітрогліцерин.
Продукти гідролізу є безпечні (це гліцерин і сіль )
Ідентифікація
Проводять після гідролізу
1.блакитне забарвлення
2. гліцерин – після окислення лугом утворюється гліцерин і сіль азотної
кислоти, потім з гідросульфатом К (бісульфат К – за ДФ)
гліцерин
Кількісне визначення
Метод спектрофотометрія
На спектрофотометрій при А=410 Нм продукта взаємодії препарату з фенолом
– 2,4- дисульфокислотою в аміачному середовищі забарвлена в жовтий
колір. Концентрація по калібровочному графіку.
Зберігання
В невеликих кількостях, в добре закупореній тарі, в прохолодному
захищеному від світла місці подалі від вогню.
Застосування
2 препарати:
застосовують як коронаркорозширюючий засіб при стенокардії
1 таблетка = 3 крп. 1% р-ну
ВРД = 4 краплі (1 1/2 табл)
ВДД = 16 крапель (6 табл)
Дія повільна і тривала. Прийом під язично. Препарат – сустак –
пролонгована дія.
Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter
