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Синтез і властивості похідних пуринів та циклогомологів ксантинів: Автореф. дис… д-ра хім. наук / Е.І. Іванов, НАН України. Фіз.-хім. ін-т ім. О.В.Б

Язык: украинский
Формат: реферат
Тип документа: Word Doc
118 3206
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Iaoe?iiaeueia Aeaaeai?y Iaoe Oe?a?ie

O?CEEI-O?I?*IEE ?INOEOOO ?i. I.A. AIAAONUeEIAI

?AAIIA AAeOA?Ae ?AAIIAE*

OAeE 547.781:547.892.85

Neioac ? aeanoeaino? iio?aeieo io?ei?a

oa oeeeeiaiiieia?a enaioei?a

02.00.03 – I?aai?/ia o?i?y

Aaoi?aoa?ao aeena?oaoe?? ia caeiaoooy iaoeiaiai nooiaiy

aeieoi?a o?i?/ieo iaoe

Iaeana – 1999

Aeena?oaoe??th ? ?oeiien.

?iaioo aeeiiaii o O?ceei-o?i?/iiio ?inoeooo? ?i.I.A. Aiaaonueeiai
Iaoe?iiaeueii? Aeaaeai?? iaoe Oe?a?ie

Io?oe?ei? iiiiaioe:

Aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? O?ey Aieiaeeie? Iao?iae/, Ee?anueeee
iaoe?iiaeueiee oi?aa?neoao ?i. Oa?ana Oaa/aiea, eaoaae?a i?aai?/ii?
o?i??, caa?aeoaa/ eaoaae?ith.

Aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? I?eia Aaea??e Aeieo?iae/, Oa?e?anueeee
aea?aeaaiee oi?aa?neoao II Oe?a?ie, eaoaae?a i?aai?/ii? o?i??,
caa?aeoaa/ eaoaae?ith.

Aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? Iianoyiee Ieoaeei Aaneeueiae/,
Oa?niinueeee oaoi?/iee oi?aa?neoao, eaoaae?a i?aai?/ii? o?i??,
caa?aeoaa/ eaoaae?ith.

I?ia?aeia onoaiiaa:

?inoeooo o?ceei-i?aai?/ii? o?i?? oa aoaeao?i?? ?i. E.I. Eeoaeiaiea IAI
Oe?a?ie, i. Aeiiaoeuee.

Caoeno a?aeaoaeaoueny ” 22 ” /a?aiy ” 1999 ?ieo i ” 10 ” aiaeei? ia
can?aeaii? niaoe?ae?ciaaii? a/aii? ?aaee Ae 41.219.02 i?e
O?ceei-o?i?/iiio ?inoeooo? ?i. I.A Aiaaonueeiai IAI Oe?a?ie (270080,
i. Iaeana, Ethnoaei?onueea aei?iaa 86)

C aeena?oaoe??th iiaeia iciaeiieoeny o iaoeia?e a?ae?ioaoe?
O?ceei-o?i?/iiai ?inoeoooo ?i. I.A. Aiaaonueeiai IAI Oe?a?ie.

Aaoi?aoa?ao ?ic?neaii ” 20 ” o?aaiy “1999 ?.

A/aiee nae?aoa?

niaoe?ae?ciaaii? a/aii? ?aaee,

eaiaeeaeao o?i?/ieo iaoe,

noa?oee iaoeiaee ni?a?ia?oiee E.I. Eeoaeiiaa

Caaaeueia oa?aeoa?enoeea ?iaioe

Aeooaeuei?noue oaie. ?ic?iaea iaoiae?a neioaco iiaeo ?a/iaei ? iaeiei c
iaeaaaeeea?oeo caaaeaiue no/anii? i?aai?/ii? o?i??.

A inoaii? ?iee o?aaeeoe?eiee ?ioa?an aei io?ei?a cia/ii iineeeany
aiane?aeie a?aee?eooy iiaeeo?eiaaieo ioeeaiceae?a, ye? i?noyoue cai?noue
aoaeaaiaeieo o?aaiaio?a caeeoee aoeeee?/ieo, ea?aioeeee?/ieo /e
aaoa?ioeeee?/ieo nie?o?a oa ao???a ? a aaaaoueio aeiaaeeao aeyaeythoueny
iioaioe?eieie ?ia?a?oi?aie ?aie?eaoe?? ?ao?ia??on?a, aeeth/ath/e A?E.

A?aee?eooy i?e?iaeieo aioea?ioee?a eioi?i?oeeio, iaioinoaoeio ?
acai?iii?oeeio oa neioac oeeeeiaiiieiao i?e?iaeiiai aeeaei?aea eioa?io,
oia?oa cae?eniaiee iaie, noeioethaaee ?icaeoie aeine?aeaeaiue o ?yae?
iio?aeieo ?i?aeaci[5,4d][1,3]- oa ?i?aeaci-[4,5-a][1,4]-ae?acai?i?a.

??aee?ni? aeanoeaino? i?e?iaeieo oa neioaoe/ieo ?iiioi??a aeicaieythoue
i?eionoeoe, ui iio?aei? e?aoi-ao???a iiaeooue aooe aoaeoeaieie
iiaeeo?eoth/eie o?aaiaioaie /e iin?yie iioaioe?eieo o?c?ieia?/ii
aeoeaieo ?a/iaei aai oa?iaeioi?ieo a?oi, o yeino? yeeo ?icaeyaeathoueny
io?eie, ?i?aeaci[e][1,4]-ae?acai?ie, aai no?oeoo?i? iaeeieoe? aeacaieo
nenoai: yae?a i’yoe, oanoe oa naie/eaiieo acioai?nieo aaoa?ioeeee?a.

Iacaaaeath/e ia aaeeeo e?euee?noue ioae?eaoe?e, i?enay/aieo
iiaeeo?eiaaiei io?eiai, ?i?aeaci[1,4]-ae?acai?iai oa ?o aaiciaiaeiaai,
neioac oa aeanoeaino? e?aoi?ecai?nieo io?ei?a, oeeeeiaiiieia?a enaioei?a
oa ?o aaoa?iaiaeia?a aeine?aeaeai? a?aeaa?oi iaaeinoaoiuei.

A?aoiaoth/e aeuaaeeeaaeaia, ?ic?iaea iaoiae?a neioaco, aea/aiiy aoaeiae
? aeanoeainoae oaeeo nenoai aeyaey?oueny aeooaeueiei.

Aeaia aeine?aeaeaiiy aeeiioaaeinue o a?aeiia?aeiino? aei
Eii?aeeiaoe?eiiai ieaio AI N?N? “Iae?ioeeee?/i? eiiieaeniie oa ?o
aiaeiae” (Iinoaiiaa I?aceae?? AI N?N? ? 181 a?ae 16.05.79 ?.),
I?ia?aiith ooiaeaiaioaeueieo aeine?aeaeaiue “Iae?ioeeee?/i? eiiieaeniie
oa ?o aiaeiae, 1985-1990 ??.” (Iinoaiiaa I?aceae?? AI N?N? ? 931200 a?ae
27.03.85 ?.), oa caaaeaiiyie Aea?aeaaii? iaoeiai-oaoi?/ii? i?ia?aie
1.02.07. “Noai?aiiy, i?aai?caoe?y ae?iaieoeoaa oa ai?iaaaeaeaiiy o
iaaee/io i?aeoeeo neioaoe/ieo e?ea?nueeeo i?aia?ao?a”.

Iaoa ?iaioe. Aeyaeaiiy iiaeeeaeo i?aeoiae?a aei eiino?othaaiiy iiaeo
iio?aeieo io?ei?a oa oeeeeiaiiieia?a enaioei?a, ?ac?iaea iaoiae?a ?o
neioaco oa aea/aiiy aeanoeainoae caeiaooeo niieoe.

Aeey aeinyaiaiiy iinoaaeaii? iaoe aoei iaiao?aeii ?ica’ycaoe ianooii?
caaea/?:

§ ?ic?iaeoe iia? niiniae aeey iaea?aeaiiy e?aoiai?nieo io?ei?a,
oeeeeiaiiieia?a enaioei?a oa nii??aeiaieo no?oeoo?;

§ aea/eoe o?i?/i? ia?aoai?aiiy oa no?oeoo?i? iniaeeaino?
9(4’aaicie?aoi?e)-a?iienaioei?a oa oeeeeiaiiieia?a enaioei?a;

§ ca ?acoeueoaoaie aea/aiiy o?i?/ieo ia?aoai?aiue ? a?ieia?/ii?
aeoeaiino? aeyaeoe iiaeeea? aaeoc? i?aeoe/iiai aeei?enoaiiy io?eiaieo
niieoe.

Iaoeiaa iiaecia. ?ic?iaeai? iia? niiniae neioaco io?ei?a, iiaeeo?eiaaieo
yae?aie ae?oaoe/ieo e?aoi-, aaicie?aoi- oa ae?acae?aoi-ao???a. Aia?oa
cae?eniaii aaoa?ia?ee??oaaiiy ae?acae?aoi-ao???a aaeiaaiio?eiaie oa
iieacaia iiaeeea?noue iiaoaeiae e?aoi?eueiiai yae?a ia iniia?
2,3-aeea?ae?ienei?ii?ecai?uaieo io?ei?a. Aeey aaaaeaiiy
ae?acae?aoi-ao??ieo o?aaiaio?a o yae?a enaioei?a oa ?o oeeeeiaiiieia?a
oia?oa aeei?enoaia iiaeeo?eiaaia ?aaeoe?y Iai?oa. Oia?oa neioaciaai?
5ai?ii-4-?i?aeacieea?aienai?aee, ye? o?aaiaioa?ii aeeth/athoue yae?a
aaicie?aoi-ao???a, oa ia ?o iniia? caeiaoo? iia? iio?aei? a?iienaioeio,
enaioeio, ?i?aeaci[5,4-e]- oa ?i?aeaci[4,5-e][1,4]-ae?acai?io.
?ic?iaeai? iia? niiniae neioaco oeeeeiaiiieia?a eioa?io, oaio?e?io,
oaia?ii?io, 1,2,3o?eaciei[5,4-a]-, ?cinaeaiaciei[3,4-a]- oa
?cio?aciei-[3,4-a][1,4]-ae?acai?i?a. Neioac iio?aeieo
?cinaeaiaciei[3,4-a]- oa ?cio?aciei-[3,4-a][1,4]-ae?acai?i?a oia?oa
cae?eniai ia iniia? ia?oei?aoo
2,3-aeea?ae?i-5,7aeeiaoee-6-ai?ii-[1,4]-ae?acai?io.

Oia?oa ?aae?ciaaia o?ainoi?iaoe?y ?i?aeaci[4,5-e][1,4]-ae?acai?io o
a?aeiia?aeiee ?i?aeaci[5,4-e][1,4]-ae?acai?i. ?ic?iaeai? iaoiaee neioaco
iiaeo aaoa?ioeeee?/ieo nenoai ? iio?aeieo 1,2,5-o?aae?aciei-, oa
1,2,5naeaiiae?aciei-[3,4-d]-ienacie?aeeii-[2,3-b]-i??ei?aeei-9(4I)-iio,
?i?aeaci[5,1-c]-1,2,4-o?eaceii-[5,6-d]-aaici-[1,2-b]-1,4,7,10-(1,4,7,10,
13)oao?aienaoeeeeiaeiaeaeaio (iaioaienaoeeeei-iaioaaeaeaio),
1,2,5ienaae?aciei- ? 1,2,5-o?aae?aciei-[3,4e][1,4]-ae?acai?i-5iiia,
1,2,5-ienaae?aciei-[3,4-e]-acai?io.

?ic?iaeaii niiniae iaea?aeaiiy iiaeo iio?aeieo ace?eaeeio, i??ei?aeeio
oa 14/eaiieo eaeoai?a, eaeoii?a ? o?aeaeoii?a, ye? o?aaiaioa?ii
aeeth/athoue yae?a 1,2,5iena- oa 1,2,5-oaeueeiae?acie?a.

Iaoiaeaie ?aioaaiino?oeoo?iiai aiae?co oa iieaeoey?ii? iaoai?ee
anoaiiaeaii, ui 1,4-ae?acai?iia? e?eueoey o iieaeoeao oeeeeiaiiieia?a
enaioei?a ciaoiaeyoueny o eiioi?iaoe?? aaiie; iaoiaeaie ?*- oa
ssI?-niaeo?ineii?? anoaiiaeaii, ui o e?enoae?/iiio noai? oa o i?ioiiieo
?ic/eiieeao 9aaicie?aoi?ecai?ni? a?iienaioeie ?niothoue ia?aaaaeii o
noai? eaeoaiia. Aia?oa ?aae?ciaaii neioac ?i?aeaci-[4,5-a]- oa
?i?aeaci-[5,4a][1,4]-ae?acai?i?a, ui i?noyoue o yeino? cai?niee?a
aaicie?aoi?euei? yae?a. Aia?oa anoaiiaeaii, ui aeey oeeeeiaiiieia?a
enaioei?a ?aae?co?oueny ?ioa, ii??aiyii c enaioeiaie, iine?aeiai?noue
?aaeoe?e iaoeeoaaiiy (nii/aoeo iaoeeo?oueny ?i?aeacieueia yae?i) oa
iiiio?iioaaiiy (a?aeaoaa?oueny ca ea?aii?eueiith a?oiith, a?aeaeaeaiith
a?ae ?i?aeacieueiiai yae?a), ciaioo?oueny, ii??aiyii c
8-aaeiaaienaioeiaie, ?ooeea?noue aaeiaai?a o 2aaeiaaioeeeeiaiiieiaao (ia
aca?iiae?thoue c NaCN oa KSCN).

Oia?oa anoaiiaeaii, ui aca?iiae?y oao?ai?o?iaeeaaici-18-e?aoi-6 (OIAeAE)
c ioeeaio?eaie, o caeaaeiino? a?ae ?o i?e?iaee oa aeei?enoaiiai
?ic/eiieea, iiaea ca?aaoe aai c cai?ithaaiiyi i?o?ia?oi oa caa?aaeaiiyi
iae?ioeeee?/iiai e?eueoey, aai c eiai ?icuaiethaaiiyi oa iiaeaeueoith
cai?iith iaei??? i?o?ia?oie o eiaeiiio a?eeueiiio yae??. Iieacaii, ui
caeaoi?noth aei ?icuaieaiiy iie?ao??iiai e?eueoey i?ae aieeaii iaoeeaoo
iao??th o AeINI ca e?iiaoiith oaiia?aoo?ith ie??i OIAeAE iathoue
o?eueee aeeaaicie?aoi-ao??e c aiaeueiaaieie yae?aie oo?ienai?a.

I?aeoe/ia oe?ii?noue ?iaioe. ?acoeueoaoe ?iaioe iiaeooue ciaeoe
canoinoaaiiy o oiieiio i?aai?/iiio neioac? aeey iaea?aeaiiy iiaeo
iio?aeieo ?i?aeacieo, 1,2,3-o?eacieo, 1,2,5-iena(o?a, naeaii)ae?acie?a,
aeeth/ath/e aciei[e][1,4]-ae?acai?ie oa aciei[c]-acai?ie, iio?aei?
ace?eaeeio, i??ei?aeeio oa 14/eaiieo eaeoai?a, eaeoii?a ? o?aeaeoii?a,
iiaeo iio?aeieo aeeaaici-18-e?aoi-6, aaici-9(12)-e?aoi-3(4) oa
e?aoiai?nieo io?ei?a, neioac yeeo ?ioeie iaoiaeaie aai cao?oaeiaiee aai
iaiiaeeeaee.

Na?aae neioaciaaieo niieoe ciaeaeaii ?a/iaeie c aenieith ?iio?iiiith,
a?iioaiceaiith, i?ioea??oniith oa i?ioei?e?iaiith aeoeai?noth, ui, o
niieo/aii? c iecueeith oiene/i?noth, ?iaeoue ?o ia?niaeoeaieie aeey
iiooeo iiaeo ea?ae?io?iiieo ? i?ioea??onieo i?aia?ao?a. Iio?aei?
aeeaaici-18-e?aoi-6 c aiaeueiaaieie ca oai?eaiiaeie yae?aie oeeee?/ieie
(aaoa?ioeeee?/ieie) no?oeoo?ieie o?aaiaioaie ? ia?niaeoeaieie
neia?a?noaie aa?a?oeeae?a.

Iniaenoee aianie aaoi?a. O/anoue aaoi?a o aeaiiio aeine?aeaeaii?
a?aeaeeany a iaa?oiooaaii?, iinoaiiaoe? caaea/, ?ic?iaoe? ieai?a oa
iaoiaeee aenia?eiaio?a, i?aai?caoe?? ?ia?o, a oaeiae ?ioa?i?aoaoe??
aenia?eiaioaeueieo aeaiieo, oi?ioethaaii? aeniiae?a oa ocaaaeueiaiue.

Aenia?eiaioaeuei? aeine?aeaeaiiy cae?enithaaeenue ye iniaenoi aaoi?ii,
oae ? ni?eueii c ea?iaaieie iei ani??aioaie (A.A. Iie?uoeii,
A.Ae. Eaeayiiaei, A.I. ssaieianueeei, A.A. Oaaei?iaith, ?.I. ss?iuaiei).

?yae o?ceei-o?i?/ieo aeine?aeaeaiue i?iaaaeaii o oai?/iio
ni?a?ia?oieoeoa? c TH.?. Oai??i (niaeo?e ssI?), I.A. Oa?aioue?aei (IAeO,
Iineaa), A.?. A?ai?i, I.N. Oeiioa?aei ? I.A. Iacaiith (ian-niaeo?e),
TH.I. Neiiiiaei (?aioaaiino?oeoo?iee aiae?c, ?inoeooo i?eeeaaeii? o?ceee
AI Iieaeiae, Eeoei?a). ?ic?aooiee aeaeo?inoaoe/ieo ia?aiao??a aoii?a ?
ca’yce?a iaaiai?thaaeenue ni?eueii c A.?. Eocuei?iei; aecia/aiiy
oiene/iino? oa ne?ei?ia ia i?ioea??onio aeoeai?noue i?iaiaeeeenue
I.A. ssneinueeith i?ae ea??aieoeoaii I.ss. Aieiaaiea; oanoe ia
i?ioei?e?iaio aeoeai?noue aeeiiaii E.I. Eiioi o eaai?aoi??? a??onieia??
oa i?e?ia?ieia?? ?inoeoooo aeiia?aaea?noaa oa aeii?ianoaa
?i. A.?. Oa??iaa; ea?ae?io?iiia ae?y ?i?aeaciae?acai?i?a aea/aia I.I.
Ai?/aeiaith a Oe?a?inueeiio aea?aeaaiiio iaaee/iiio oi?aa?neoao?;
neia?a?oe/ia aeoeai?noue iio?aeieo aeeaaici-18e?aoi-6 anoaiiaeaia
?.?. Iaca?aieii o Eai’yiaoeue-Iiae?euenueeiio n?euenueeiainiiaea?nueeiio
?inoeooo?.

Ai?iaaoe?y ?acoeueoao?a aeena?oaoe??. Iaoa??aee aeena?oaoe??
aeiiia?aeaeenue ia ?? Ananithci?e eiioa?aioe?? c o?i?? iae?ioeeee?a
(i. Iaeana, 1984 ?.), ? ?anioae?eainuee?e oeie?-nai?ia?? “O?ce/i?,
o?i?/i? oa iaoaiaoe/i? iaoiaee o no/ani?e a?ieia??” (i. Eeoei?a,
1987 ?.), ?aa?iiaeuei?e iaoeiai-oaoi?/i?e eiioa?aioe?? “Neioac oa
canoinoaaiiy ianoeoeeae?a ? oa?/iaeo aeiaaaie o
n?euenueei-ainiiaea?nueeiio ae?iaieoeoa?” (i. Aieaia?aae, 1988 ?.), V
Ananithci?e eiioa?aioe?? c o?i?? acioai?nieo aaoa?ioeeee?/ieo niieoe
(i. *i?iiaieiaea, 1991 ?.) ? Ananithci?e eiioa?aioe?? c oai?aoe/ii?
i?aai?/ii? o?i?? (i. Aieaia?aae, 1991 ?.), XV? oa XV?? Oe?a?inueeeo
eiioa?aioe?yo c i?aai?/ii? o?i?? (i. Oa?iii?eue, 1992 ?., i. Oa?e?a,
1995 ?.), V I?aeia?iaeiiio nai?ia?? c? niieoe aeeth/aiiy (i. Iaeana,
1994 ?.), Oe?a?inuee?e eiioa?aioe?? “O?i?y acioai?nieo aaoa?ioeeee?a”
(i.Oa?e?a, 1997 ?.).

Ioae?eaoe??. Ca oaiith ?iaioe iioae?eiaaii 48 noaoae, iaea?aeaii
13 aaoi?nueeeo na?aeioeoa ? iaoaio?a.

No?oeoo?a ?iaioe. Aeena?oaoe?eia ?iaioa neeaaea?oueny ?c anooio,
5 ?icae?e?a, aeniiae?a, ia?ae?eo aeei?enoaieo e?oa?aoo?ieo aeaea?ae ?
aeiaeaoeo; aeeeaaeaia ia 275 noi?. iaoeiiieniiai oaenoo, i?noeoue 33
oaae., 6 iae. oa 54 noaie. Ia?ae?e e?oa?aoo?e i?noeoue 404 iaeiaioaaiue.

Iniiaiee ci?no ?iaioe

1. Neioac ? o?i?/i? ia?aoai?aiiy e?aoiai?nieo io?ei?a oa nii??aeiaieo
aaoa?inenoai.

Neioac io?ei?a, ui i?noyoue o yeino? no?oeoo?ieo o?aaiaio?a
iae?ioeeee?/i? iie?- oa acaiie?-ao??e cae?eniaii ca o?ueiia iniiaieie
noaiaie: a?eeoaaiiyi oa aee?eoaaiiyi aca(ae?aca)iie?ao???a, iiaoaeiaith
iae?ioeeee?/iiai yae?a ia iniia? io?ei?a, ui i?noyoue 1,2-ae?eieaaee
o?aaiaio ? oeeee?caoe??th aaicie?aoi?eueieo iio?aeieo
5-ai?ii?i?aeacie-4ea?aienai?ae?a (A?NA).

1.1. Neioac e?aoiai?nieo io?ei?a ia iniia? aaeiaai-, aaeiaaiaee?e- oa
aiieneaee?e- io?ei?a, a?n-iaoieneiaoee- oa
a?n-aiieneaee?e-ae?acae?aoi-ao???a.

O yeino? aaeiaaiiio?aeieo aeei?enoiaoaaeenue 2,6,8-o?eoei?- (1), 6oei?-
(2), 9aaicee-6-oei?-io?ei (3), 8-a?iieioa?i (4), 1-(-a?iiaoee)- oa
1(aaeiaaiaoee)-oaia?ii?ie (5, 6). O yeino? ai?ii-eiiiiiaioe o oe?e
?aaeoe?? canoiniaoaaeenue ae?aca-15-e?aoi-5 (AeA-15-E-5) oa
ae?aca-18-e?aoi-6 (AeA-18-E-6).

Eiiaeainaoe?y niieoe 1-4 c ae?acae?aoi-ao??aie cae?enithaaeanue i?e
iaa??aaii? noi?oae aeo?aeieo eiiiiiaio?a o aacaiaeiiio aoaiie? i?e 140iN
(aaoieeaa) /e o aeeiaoeeoi?iai?ae? (AeIOA) o i?enooiino? iioaoo. Coaia
1.

O caeaaeiino? a?ae ni?aa?aeiioaiiy aeo?aeieo ?aaaaio?a iiaeeeaa
ooai?aiiy ye iiii- (11, 12), oae ? aeecai?uaiieo ae?acae?aoi-ao???a
(7-10). Cai?uaiiy o niieooe? 1 aoiia oei?o a iieiaeaii? 6
i?aeoaa?aeaeaii ia?aoai?aiiyi niieoe 7 ? 8 o a?n-iio?aei? 9 ? 10,
iaea?aeai? cono??/iei neioacii c 6-oei?io?eio (2). Iaa??aaiiy o AeIOA a
aoiinoa?? acioo o i?enooiino? iioaoo io?ei?a (5, 6) c AeA-18-E-6
caaa?oo?oueny ooai?aiiyi niieoe 14 ? 15. Coaia 2.

Ai?iie?c aiieneaee?ecai?uaieo io?ei?a 16, 22 ae?acae?aoi-ao??aie i?e
eei’yo?ii? o aaniethoiiio nie?o? i?ecaiaeeoue aei ea??aoieo e?aoi-ao???a
(20, 23). Oe? niieoee io?eiai? cono??/iei neioacii c
a?n-aiieneaee?eiio?aeieo AeA-18-E-6 oeio 19 oa ae?aee?eenaioei?a (17,
21) o AeIOA o i?enooiino? iioaoo.

Ia iniia? iiaeeo?eiaaii? ?aaeoe?? Iai?oa c aeei?enoaiiyi NI3INI2ANI2INI3
?c oaio?e?io (21) neioaciaaii e?aoiai?niee io?ei 24. Coaia 3.

1.2. Neioace ia iniia? ,-aeea?ae?ienei?ii?eio?ei?a.

O yeino? aeo?aeieo niieoe i?e neioac? e?aoiai?nieo io?ei?a oeio 2932
canoiniaoaaeenue 2,3-aeea?ae?ienecai?uai? enaioeie 25, 26 oa aaeai?ie
27, 28. Ooai?aiiy iae?ioeeee?/iiai e?eueoey cae?enithaaeinue i?e ae?? ia
?ic/eie aeo?aeieo ?a/iaei o aacaiaeiiio aeeienai? /e AeIOA aeeoiceeaoo
oao?aaoeeaiae?eieth (AeOOAA) o i?enooiino? NaH. Aeei?enoaiiy o oe?e
?aaeoe?? 8-a?iioaio?e?io 33 i?ecaaei aei noi?o?
ienacie?ii-[2,3-f]-enaioeio 34 oa niieoee 29. Coaia 4.

Niieoeo 34 i?e iaa??aaii? o oeaeicieuea? c iaaeeeoeii AeA-18-E-6
ia?aoai?aii o 8-ae?aca-e?aoi?eio?ei 60, no?oeoo?o yeiai ie??i
niaeo?aeueieo aeaieo i?aeoaa?aeaeaii cono??/iei neioacii ?c niieoee 33.
Iaa?oue o?eaaea eei’yo?iiy niieoee 29 o nenoai? Br2/AcOH o i?enooiino?
AcONa ia i?ecaaei aei 8-a?ii-iio?aeii? 61.

I?e i?o?icoaaii? aaeai?io 31 iaea?aeaii e?aoiai?niee a?iienaioei 35.

1.3. Neioace ia iniia? iio?aeieo A?NA oa o?i?/i? ia?aoai?aiiy
9(4’aaicie?aoi?e) a?iienaioei?a.

Aaicie?aoiai?ni? io?eie 39-48 neioaciaaii eiiaeainaoe??th a?aeiia?aeieo
A?NA 36-38, 49, 50 i?e iaa??aaii? c oi?iai?aeii /e nieaaeaiiyi ?c
na/iaeiith. Coaia 5.

I?o?oaaiiy niieoe oeio 39-41 eiioe. HNO3 o CH3CN oa a?iioaaiiy o
eueiaeyi?e AnII i?ecaiaeeoue aei i?iaeoeo?a cai?uaiiy o oai?eaiiaiio
yae?? 51 (n=2) oa 62, 63 (n=1, 2) a?aeiia?aeii, ui iiynith?oueny, c
iaeiiai aieo, a?aeiiith ni?eeiyoeea?noth aaicie?aoi?eueiiai yae?a aei
aeaeo?io?eueii? aoaee, c ?ioiai i?ioiioaaiiyi oa aeacaeoeaaoe??th
?i?aeacieueiiai e?eueoey a oiiaao ?aaeoe??.

8-A?iicai?uai? a?iienaioeie 52, 53 (n=1, 2) iaea?aeaii ?aaeeeaeueiei
a?iioaaiiyi niieoe 39 ? 40 N-a?iinoeoeei?i?aeii (NBS) oa cono??/iei
neioacii c A?NA 59 (n=1).

?aaeoe?? ca ai?aeiith a?oiith a?iienaioei?a 39-41 ?c P4S10 o C5H5N ?
POCl3 i?ecaaee aei o?iio 54 (n=2) oa 6-oei?io?eiai 55-57, a?aeiia?aeii.
I?e iaa??aaii? niieoee 56 (n=2) c iaoeeaoii iao??th eaaei ooai?th?oueny
6iaoieneiio?aeia 58. Coaia 6.

Aca?iiae?y iio?aeieo A?NA 36, 37, 59, 69, 70 c HNO2 a?aeaoaa?oueny
aiiiaeueii c ooai?aiiyi
?i?aeaci-[5,1-c]-1,2,4-o?eaceii-[5,6-d]-aaicie?aoi-ao???a 64-66, a ia
i/?eoaaieo ?i?aeaci-[5,4-d]-1,2,3-o?eacei?a oeio 71. Coaia 7.

1.4. Neioac nenoai, nii??aeiaieo aei e?aoiai?nieo io?ei?a.

Neioac aiaeia?a io?ei?a oeio 74, 75 ? iiaeaeueieo niieoe 77 cae?eniaii
ia iniia? oei?iio?aeieo 72, 73; 2,4- /e 2,6-aeei?o?ioei?aaicie?a 76 oa
oeeee?/ieo ai?i?a a oiiaao, iienaieo ?ai?oa aeey aaeiaaiio?ei?a. Coaia
8.

2. Neioac oa o?i?/i? ia?aoai?aiiy
4,5,7,8-oao?aa?ae?i-6I-?i?aeaci-[4,5e][1,4]-ae?acai?i?a.

?ioa?an aei oeeeeiaiiieia?a enaioei?a coiiaeaii, c iaeiiai aieo,
?oiueith aiiieia?/iith nii??aeiai?noth c a?aeiia?aeieie enaioeiaie, c
?ioiai, o??th ianoaaeiith, ui ?oi?i iniiaiei no?oeoo?iei o?aaiaioii
oaeeo no?oeoo?, ye ? i?e?iaeiiai aioea?ioeea acai?iii?oeeio, ?
?i?aeaci-[4,5-e][1,4]-ae?acai?iiaa yae?i.

2.1. Neioac oeeeeiaiiieia?a eioa?io, oaio?e?io, oaia?ii?io oa enaioeio.

O yeino? aeo?aeieo ?a/iaei aeey neioaco oeeeeiaiiieia?a eioa?io 82
(R1 = CH3), oaia?ii?io 83 oa oaio?e?io 84 aeei?enoiaoaaeenue
1,3,7o?ecai?uai? enaioeie oeio 78, ye? o ?acoeueoao? eoaeiiai a?ae?ie?co
ia?aoai?thaaeenue o niieoee 79, 81. Aioo??oiueiiieaeoey?ia oeeee?caoe?y
ai?iieeneioe 81 i?e eei’yo?ii? o iaoaiieueiiio ?ic/ei? HCl /e eueiaeyi?e
ioeoia?e eeneio? i?ecaaea aei oeeeeiaiiieiao oaia?ii?io 83.

Oeeeeiaiiieia eioa?io 82 neioaciaaii i?ae ae??th iniia (NaH / AeIOA,
CH3ONa / CH3OH, Na2CO3 aai K2CO3 / I2I) ia oei?aoeaoeeueio iio?aeio 80
(R1 = NI3), iaea?aeaio aoeeethaaiiyi eioa?aeeio (79, R1 = NI3)
oei?aoeaoeeoei?eaeii (OAO) o NI2Cl2 aai CHCl3. Coaia 9.

Aiiieia oaio?e?io 84 neioaciaaii aeeaaiceeoaaiiyi ae?acai?io 85
(R1 = PhCH2) iaae Pd-/a?ith. O naith /a?ao niieoeo 85 iaea?aeaii c
7aaiceeoaio?e?io 78 /a?ac a?aeiia?aeiee ai?iiea?aienai?ae 79,
oei?aoeaoeeiio?aeia 80 oa eiai iiaeaeueoo oeeee?caoe?th.

Aiiieia 90 enaioeio ie iaea?aeaee, aeoiaey/e c
4-i?o?i?i?aeaci-5ea?aiiiai? eeneioe 86. I?e eei’yo?ii? noniaic?? eeneioe
86 o SOCl2 ooai?th?oueny ae??i?aeaciaeeeaoii?ia?acei 87, yeee eaaei
?icuaieth?oueny iaoeeiaei ao??ii ae?oeeio c ooai?aiiyi iio?aeii? 88,
eoaeiei a?ae?ie?cii yei? iaea?aeaii niieoeo 89. A?aeiiaia oeeee?caoe?y
i?o?ieeneioe 89 i?ae ae??th I2 / Pd o eeiey/?e AcOH caaa?oeeanue
iaea?aeaiiyi aiiieiaa enaioeio 90. Coaia 10.

Iii?e oni?oi?e ?aae?caoe?? iiaeaii? noaie 86  90, oaeee oeyo iaea?aeaiiy
niieoee 90 oneeaaeiaii a?aenooi?noth i?aia?aoeaii c?o/iiai niiniao
neioaco aeo?aeii? i?o?ieeneioe 86. ?noioii a?eueo c?o/iei aeyaeany
neioac aiiieiaa enaioeio 90 ia iniia?
1-aaicee-5-ai?ii?i?aeacie-4-ea?aienai?aeo 95, iaea?aeaiiai c ai?aeo
oe?aiiioeoiai? eeneioe 91, /a?ac noaae?th eiai i?o?icoaaiiy,
a?aeiiaeaiiy iaea?aeaiiai ieneio 92, eiiaeainaoe?th
-ai?iioe?aiaoeaoai?aeo 93 c i?oiio?aoeiei ao??ii ? oeeee?caoe?th
i?iaeoeoo eiiaeainaoe?? 94 ca o/anoth aaiceeai?io.

I?e aeei?enoaii? o oe?e ?aaeoe?? ai?e?io /e 4-ai?iiaaicie?aoi-ao???a
iaea?aeaii oai?e- oa 4-aaicie?aoi?e-cai?uai? iio?aei? A?NA 96 oa 36-38
a?aeiia?aeii. Coaia 11.

Oiiae aoeeethaaiiy niieoe 37, 95, 96 aecia/athoueny i?e?iaeith cai?nieea
o ?i?aeacieueiiio e?eueoe?: yeui aaiceecai?uaiee A?NA (95) aoeeeth?oueny
aia?ae?eaeii oei?ioeoiai? eeneioe (AOE) i?e 20iN o nooiio ae?ienai? c
ooai?aiiyi oei?aoeaoeeai?iiiio?aeii? 97, oi A?NA 37 (n = 2) oa 96 ia
anooiathoue o oeeo oiiaao o ?aaeoe?th aoeeethaaiiy.

I?ae ae??th ?icieaao AOE (100iN, 4 aiaeeie) ia niieoee 37 ? 96 ca
aeaieie ian- ? II?-niaeo??a ooai?th?oueny noi?o ae?- oa o?eaoeeeueieo
iio?aeieo A?NA, ia?aoai?eoe yeo a iiiiaoeeeueio iio?aeio oeio 101 iiaeia
i?e eei’yo?ii? ?? o iaoaiie? o i?enooiino? AnII.

Neioac ae?acai?i?a 98-100 cae?eniaii i?ae ae??th ia niieoee oeio 97, 101
ii?ioeiiiae?aiiai EII o aoeaoii? c iiia?aaei?i aeae?eaiiyi oa i/euaiiyi
oei?aoeaoeeai?iiiio?aeieo /e aac oaei?. Oeeeeiaiiieia enaioeio 90
iaea?aeaii aeaaaiceeoaaiiyi ?a/iaeie 98 aiaeiai iaae ?d-/a?ith. Coaie 12
? 13.

?i?aeaci-[4,5-e][1,4]-ae?acai?ie 106, 107, ui i?noyoue aaicie?aoi?euei?
cai?nieee a 1,4-ae?acai?iiaiio e?eueoe?, neioaciaaii iaie ia iniia?
iio?aeieo A?NA 49, 50, io?eiaiieo c
1-iaoee-4-i?o?i?i?aeacie-5-ea?aiiiai? eeneioe 102 /a?ac a?aeiia?aei?
oei?aia?ae??ae 103, i?o?iai?aee 104, 105 oa ai?iiiio?aei? 49, 50.
Aoeeethaaiiy niieoe 49 oa 50 i?iaiaeeeinue AOE i?e e?iiaoi?e
oaiia?aoo??, a oeeee?caoe?y iaea?aeaieo oei?aoeaoeeueieo iio?aeieo o
oe?eueia? i?iaeoeoe 106, 107 cae?enithaaeanue aac aeiaeaoeiai? i/enoee o
nenoai? NaH / AeIOA. Coaia 14.

2.2. O?i?/i? ia?aoai?aiiy oeeeeiaiiieia?a enaioei?a.

Ine?eueee oeiiaeie ?aaeoe?yie aeey enaioei?a ? ?aaeoe?? aeaeo?io?eueiiai
oa ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy, naia aiie noaee iniiaith aeey aecia/aiiy
iniaeeainoae o?i?/ii? iiaaae?iee aiiieia?a enaioei?a.

A?iioaaiiy aiiieiao eioa?io 82 i?ioiaeeoue i?ae ae??th a?iio o aiae? c
aeoiaeii 56 %. Iie?ioeoe aeo?ae 2-a?iiiio?aeii? 108 aei 73 % aaeaeiny
cae?eniaiiyi ?aaeoe?? o eeiey/iio oei?ioi?i? o i?enooiino? aacaiaeiiai
a?ii?aeo cae?ca (???).

Niieoeo 109 iaea?aeaii i?e eei’yo?ii? ?ic/eio aeo?aeiiai i?iaeoeoo 83 c
a?iiii o eueiaeyi?e ioeoia?e eeneio? o i?enooiino? aacaiaeiiai aoeaoaoo
iao??th. Coaia 15.

I?ae ae??th oei?o ia ?ic/eie oeeeeiaiiieiao eioa?io 82 o aiae? /e
oei?ioi?i? ia a?aei?io a?ae a?aeiieo aeey enaioei?a aeaieo
ooai?ththoueny neeaaei? noi?o? a?a?ineii?/ieo i?iaeoeo?a, ye? ia
i?noyoue ca aeaieie o?iiaoia?ao?/iiai aiae?co ai? aeo?aeieo ?a/iaei, ai?
2-oei?iio?aeieo 111, yea iioaeaieei io?eiaoe aeaea?aeoaaiiyi
?i?aeaciae?acai?io 82 o ?ic/ei? SOCl2 ca e?iiaoii? oaiia?aoo?ith. I?e
iaa??aaii? ?ic/eio niieoee 82 o SOCl2 ooai?th?oueny
2,6,6o?eoei?-ae?acai?i 114.

Oe?eaai a?aecia/eoe, ui eioa?i 78 (R1 = R2 = CH3) ca oeeo oiia ia
oei?o?oueny, a iiiioei?oaaiiy oeeeeiaiiieia?a oaia?ii?io 83 oa oaio?e?io
84 eeiey/ei SOCl2 ia?aa?aa? aaaeei oa ia caaa?oo?oueny i?ioyaii 40
aiaeei. Coaia 16.

Iiieaeaiiy ?aaeoe?eii? ni?iiiaeiino?, ui niinoa??aa?oueny o aeiaaeeao
niieoe 83 oa 84, ca an?ia iciaeaie, coiiaeaia iiaeeea?noth ooai?aiiy a
oiiaao ?aaeoe?? ?a/iaei oeio 115 ? 116, aeacaeoeaiaaieo ui aei
aeaeo?io?eueii? aoaee aiane?aeie aeaeo?iiiaeoeaioi?iiai aieeao
SOCl-a?oi.

Aenie? aeoiaee 2-oei?cai?uaieo oeeeeiaiiieia?a 112 iaea?aeaii i?e
oa?i?/iiio ia?aa?oioaaii? N-oei?iio?aeiiai 112, yeee eaaei ooai?th?oueny
aiane?aeie ae?? ia niieoeo 83 NaClO i?e e?iiaoi?e oaiia?aoo??. Aeae?eeoe
i?iaeoeo 123 ia aaeaeiny. Coaia 17.

Aiaeia?/ii, aea c ooai?aiiyi N-i?o?iai?aeo 117 ia?aa?aa? i?o?oaaiiy
niieoee 83 eiioeaio?iaaiith HNO3 a ioeoiaiio aia?ae?eae? (An2I). Iaeiae
i?e eei’yo?ii? ?ic/ei?a oeeeeiaiiieia?a 83 oa 84 o noi?o?
eiioeaio?iaaieo HNO3 oa AnII ooai?ththoueny ia 2-i?o?iiio?aei? oeio 118,
a ia?aaaiia? eeneioe 119 (R1 = H, CH3).

Aiiieia eioa?io 82 i?e ae?? HNO3 (eiioe.) a An2I ia?aoai?aii o
2i?o?iiio?aeio 120, yeo a?aeiiaeaii aeeo?ii?oii iao??th a aoaiie? aei
ai?io 121. Coaia 18.

Iaoeeoaaiiy enaioeio ? aaaeeeaith ?aaeoe??th i?e iaea?aeaii? neioaoe/ieo
oaia?ii?io oa eioa?io. Iiae?aii aei enaioeio, yeee o i?enooiino? iniia
aea? ?c aeaiia aea?aaeaioaie iaoeeoth/iai aaaioo oaia?ii?i, a c eiai
iaaeeeoeii – eioa?i, eiai oeeeeiaiiieia 90 ia?aoai?th?oueny ca
aiaeia?/ieo oiia (NI3? / NaH) aei aiiieia?a oaia?ii?io 83 oa eioa?io 82.
Oa, ui i?e iiiiiaoeeoaaii? niieoee 90 NI3? o i?enooiino? NaH o AeIOA
ooai?th?oueny niieoea 124, na?ae/eoue i?i ?ioo iine?aeiai?noue
iaoeeoaaiiy oeeeeiaiiieiaa enaioeio 90 (N1, N4, N7) o ii??aiyii? c
enaioeiii (N3, N7, N1).

O iaeo?aeueiiio na?aaeiaeu? aee?eoaaiiy oeeeeiaiiieia?a 82, 85, 98
a?aeaoaa?oueny c ooai?aiiyi /aoaa?oeiieo nieae oeio 125 ? 127.
Eaaoa?i?caoe?y niieoee 85 NI3? o AeIOA noi?iaiaeaeo?oueny
aeaaaiceeoaaiiyi c aeae?eaiiyi aaiceeeiaeeaeo oa i?iaeoeoo
eaaoa?i?caoe?? 127. Niieoeo 127 iaea?aeaii ca aiaeia?/ieo oiia ?c
oeeeeiaiiieiaa eioa?io 82. Ci?oai? /aoaa?oeii? nie? 125 ? 128 aaeaeiny
neioacoaaoe i?e ae?? ia ae?acai?ie 85 ? 98 iaoeeoiceeaoo.
Aeaaaiceeoaaiiyi aiaeiai iaae Pd-/a?ith niieoeo 128 ia?aoai?aii ia
ae?acai?i 124, ui o niieo/aii? c aeaieie II?- oa ian-niaeo??a
iaeiicia/ii i?aeoaa?aeaeo? iai?yi iiiiiaoeeoaaiiy oeeeeiaiiieiaa
enaioeio 90. Coaia 19.

Oao?aaee?eaiii?eio n?eue 125 ca aiaeia?/ieo oiia ia?aaaaeaii o
?i?aeaci-[5,4e][1,4]-ae?acai?i – oeeeeiaiiieia ?cieioa?io 126, yeee i?ae
ae??th Br2 / FeBr3 o NIN13 ia?aoai?aii o 2-a?iiiio?aeio 129. I?e
iaa??aaii? niieoee 129 c CH3ONa o NI3II iaea?aeaii 2-iaoienecai?uaiee
ae?acai?i 130. Coaia 20.

Aca?iiae?y ae?acai?i?a 82-84 oa 124 c P4S10 o aacaiaeiiio i??eaeei? o
caeaaeiino? a?ae ni?aa?aeiioaiiy ?aaaaio?a caaa?oo?oueny ooai?aiiyi aai
i?iaeoeo?a iiiio?iioaaiiy 133-136, aai aeeo?iio oeio 137.

Oe?eaai a?aecia/eoe, ui ia a?aei?io a?ae enaioei?a iiiio?iioaaiiy ?oi?o
aiiieia?a cae?enith?oueny ca ea?aii?eueiith a?oiith, a?aeaeaeaiith a?ae
?i?aeacieueiiai yae?a, ui i?aeoaa?aeaeaii ia?aoai?aiiyi iiiio?ii?a
133-136 iaae i?eaeai ?aiay o i?iaeoeoe cian??/aiiy 138-141. Coaia 21.

Ca oiia iiaeeo?eiaaii? ?aaeoe?? Iai?oa aeeiaoeecai?uai? oeeeeiaiiieiae
83 oa 84 ooai?ththoue i?e iaa??aaii? c ?ic/eiii
N,N-a?n(iaoieneiaoee)-ae?aca-18-e?aoi6 o aaicie? niieoee 131, 132. Coaia
22.

2-Aaeiaaiiio?aei? 109 ? 112 iiae?aii aei 8-aaeiaaienaioei?a eaaei
aca?iiae?thoue c iaoeeaoii iao??th, ia?eaioaiaie o i?enooiino? ?aeeiai
eae? oa oeeee?/ieie ai?iaie c ooai?aiiyi i?iaeoeo?a ioeeaio?eueiiai
cai?uaiiy 142-148, aea ia a?aei?io a?ae ieo ia ?aaaothoue c NaCN oa
NaSCN. Noaia 23.

I?e iaa??aaii? niieoee 108 o AeIOA o i?enooiino? ii?ioeo i?ae?
ooai?th?oueny oeeeeiaiiieia eioa?io 82, a ia i?iaeoeo eiiaeainaoe?? 149.
Noaia 24.

3. Neioac 1,2,3-o?eaciei-, 1,2,5-o?aaeeaciei- oa
1,2,5-ienaae?aciei-[e][1,4]-ae?acai?i?a, nii??aeiaieo aaoa?inenoai oa
?aaeoe??, ui noiooi? ?i.

?ioa?an aei acieiae?acai?i?a coiiaeaii, o ia?oo /a?ao, iiooeii iiaeo
eean?a o?ceieia?/ii aeoeaieo ?a/iaei.

A?aoiaoth/e, ui na?aae ea?ai- oa aaoa?iaiaeia?a io?eio ciaeaeaii aaeeeo
e?euee?noue ?a/iaei ?c ??ciiiai?oiei niaeo?ii a?ieia?/ii? aeoeaiino?
iaie cae?eniai? ni?iae ?ic?iaeoe oa ?aae?coaaoe niiniae neioaco
iaiienaieo ?ai?oa 1,4-ae?acai?i?a ?c aiaeueiaaieie yae?aie
1,2,3-o?eacieo, 1,2,5-o?a- oa 1,2,5ienaae?acie?a, 1,2-o?a- oa
1,2-naeaiacie?a.

3.1. Neioac oa aeaye? ia?aoai?aiiy 1,2,5-o?a- oa
1,2,5-ienaae?aciei-[3,4e][1,4]-ae?acai?i?a.

I?e aeai?? neioii?a aeey neioaco 1,4-ae?acai?i?a ie coieieeenue ia
3(ieneaoee)-8-aaoa?ienaioeiao, no?oeoo?a yeeo i?noeoue iaiao?aeiee
aoaeaoeaaee neaeao, caeaoiee noaoe iniiaith aeey ?oiueiai ia?aoai?aiiy
o aciei-[e][1,4]-ae?acai?ie oeio D.

3.1.1. Neioac oa ia?aoai?aiiy ai?ae?a 3-(-oei?aoeeai?ii)-1,2,5-o?a- oa
1,2,5-ienaae?acie-4-ea?aiiiaeo eeneio.

Neioac 3-(-ieneaoee)-8-aaoa?ienaioei?a 150-152 cae?eniaii ca noaiith 25.

I??ei?aeeiiaee oeeee aaoa?iaiaeia?a io?eio 150-152 eaaei i?aeaea?oueny
eoaeiiio a?ae?ie?co, ui aeicaieeei iaea?aeaoe cai?uai? ai?iieeneioe 153,
154. I?e ae?? ia ieo SOCl2 ooai?ththoueny oei?aia?ae?eaee, ye? aac
aeiaeaoeiaiai i/euaiiy ia?aoai?ththoueny a ai?aee 155, 156 aai
aaciina?aaeiuei aai /a?ac a?aeiia?aei? ao??e 157, 158.

Iaeiae, i?e ae?? ia niieoee 155, 156 ?aeeiai eae? a aoeaoii? /e CH3ONa o
NI3II cai?noue i/?eo?ieo ae?acai?i?a D aeae?eaii ?ciia?i? ?i ace?eaeeie
159, 160 /e iaoieneiio?aeio 161.

Ni?iaa cae?enieoe ia?aa?oioaaiiy ace?eaeei?a 159 ? 160 o ae?acai?ie D
ai? i?e iaa??aaii?, ai? o i?enooiino? i?ioiiieo eeneio /e eeneio
Eueth?na oni?oo ia iaea. Noaia 26.

3.1.2. Aca?iiae?y iio?aeieo 3-(-ieneaoee)-1,2,5-o?aaeeaciei- oa
1,2,5naeaiae?aciei-[3,4d]-i??ei?aeei-2,6-ae?ii?a ?c ai?iaie.

Oiceeoaaiiy niieoe 151, 152 n-oieoienoeueoioei?eaeii (TsCl) o i??eaeei?
caaa?oo?oueny ooai?aiiyi ao???a 169, 170, a o o?eaoaiieai?i? /e o
i?enooiino? ae?acia?oeeeeiieoaio-[2,2,2] – o?eoeeee?/ieo iio?aeieo oeio
162, 163.

I?e ae?? ia oiceeaoe 169, 170 ai?aeo /e iaoeeai?io cai?noue i/?eo?ieo
ai?iiiio?aeieo 164 iaea?aeaii 8-(o?a)-naeaiaoai?ie 165-168. Oe? ae
niieoee 165-168 iaea?aeaii c o?eoeeee?a 162, 163 i?e ae?? ai?aeo /e
ia?aeiieo ai?i?a.

O aeiaaeeo aoi?eiieo ai?i?a, o aeiaaeeiaino? i??ie?aeeio, oey ?aaeoe?y
coieiy?oueny ia noaae?? i?e?aeiaiiy ioeeaio?eo aac ?ice?eooy
ienacie?aeeiiaiai oeeeeo: anoaiiaeaii, ui aeae?eai? c e?euee?niei
aeoiaeii niieoee 172, 173 noaa?euei? o e?enoae?/iiio noai?, a o ?ic/eiao
CDCl3 ca aeaieie II?-niaeo??a ?niothoue ??aiiaaaei? noi?o? 162, 163 oa
172, 173, ui i?noyoue /a?ac 150 aiaeei i?eaeecii 23% ?a/iaei 162 oa 163.
Noaia 27.

3.1.3. Neioac 1,2,5-o?a- oa 1,2,5-ienaae?aciei-[3,4-e][1,4]-ae?acai?i?a.

Neioac ai?iieeneio 178, 179 cae?eniaii oeyoii iine?aeiaii?
o?ainoi?iaoe?? niieoe 153, 154 ii/aoeiai o oei?eaee 174, 175, a iio?i o
eiaeeaee 176, 177 ?, ia?aoo?, /a?ac iaa??aaiiy inoaii?o ?c ea?aiiaoii
aiii?th o aiaeiiio ai?aeo o e?ioeaa? i?iaeoeoe 178, 179. Oeeee?caoe?y
?a/iaei 153, 154, 171, 178 oa o?ieo 180 (X = S, Y = S) i?ae ae??th
noieoienoeueoioei?eaeo (TsC?) o i??eaeei? cai?noue niiae?aaieo
i?iaeoeo?a oeio D i?ecaaea aei 14/eaiieo eaeoai?a 182 (X = S, Y = NH),
eaeoiiai (Y = O): 181 (X = O), 183 (X = S), 184 (X = Se) oa o?ieaeoiio
185 (X = S, Y = S). Noaia 28.

I?e eei’yo?ii? ?ic/eio niieoee 178 (X = S) o noi?o? An2I / AnII
iaea?aeaii Naoeaoeeiio?aeio 186, yea iiae?aii aei aeo?aeiiai neioiio 178
ia?aoai?th?oueny o ae?acai?i 186 i?e iaa??aaii? c An2I o i??eaeei?.

Iaoaiie?c niieoee 187 a oiiaao iniiaiiai oa eeneioiiai eaoae?co
i?ecaiaeeoue, o ia?oiio aeiaaeeo, aei i?iaeoeo?a aeano?oeoe??
1,4-ae?acai?iiaiai e?eueoey 188, 189, a o ae?oaiio – aei i?iaeoeo?a
a?aeuaieaiiy aoeaoeeueieo a?oi 190, 191. Noaia 29.

Oeeee?caoe?y ai?iieeneioe 179 (X = O) a aiaeia?/ieo oiiaao i?ecaiaeeoue
aei noi?o? o?ueio ?a/iaei c m/e 256, 238 ? 196, ui iiaea a?aeiia?aeaoe
i?iaeoeoai 192194.

C ?aaeoe?eii? noi?o? aaeaeiny aeae?eeoe niieoeo 194. Noaia 30.

3.2. ?io? i?aeoiaee aei neioaco aciei-[e][1,4]-ae?acai?i?a oa
nii??aeiaieo aaoa?inenoai.

Neioac 1,2,3-o?eaciei-[5,4-e][1,4]-ae?acai?io 202 cae?eniaii ia iniia?
ieneaoeeoe?aiaoeaoai?ae?a oeio 195, ye? i?e aca?iiae?? c i?aai?/ieie
aceaeaie ooai?ththoue o?eaciee 196, 197, ia?aoai?thaai? ae??th SOCl2 o
oei?iio?aei? 198, 199. Oeeee?caoe?y niieoee 198 (R = H) i?ae ae??th
a?ae?eaeo iao??th o AeIOA i?ecaiaeeoue ia aei ae?acai?io 200, a aei
4-(2-ienacie?i?e)-1,2,3-o?eacieo 201.

I?e aeei?enoaii? N-aaiceeiio?aeii? 199 (R = PhCH2) ca oeeo naieo oiia
iaea?aeaii ae?acai?i 202. Noaia 31.

Ia?aeaeueii ?c ?ic?iaeith iaoiae?a neioaco aciei-[e][1,4]-ae?acai?i?a
ia iniia? i?e?iaeieo io?ei?a oa ?oi?o neioaoe/ieo aiaeia?a ? iio?aeieo
oe?aiiioeoiaiai ao??o ?icaeyiooi ?io? iiaeeeaino? iaea?aeaiiy
nii??aeiaieo acieiae?acai?i?a oa acieiacai?i?a.

A?oeeee?/i? eaoiie oeio 203, 204 (R = H, CH3) ia?aoai?aii? a oiiaao
?aaeoe?? Oi?aeoa a acieiacai?ie 205, 206. ?aaeoe??th ai?i?a 205 c An2I
io?eiai? aoeao?eai?iiiio?aei? 207.

O yeino? iao?ea?aeueiiai neioiio aeey aiaethaaiiy yaea? acie?a aei
1,4ae?acai?iiaiai e?eueoey iaie aeei?enoaii ia?oei?ao
5,7-aeeiaoee-6ai?ii-1,4ae?acai?io 209, yeee i?e aca?iiae?? c SOCl2 oa
Se2Cl2 o AeIOA ia?aoai?th?oueny o
5-iaoee?cio?aciei-[3,4-e][1,4]-ae?acai?i 210 oa
5-iaoee-?cinaeaiaciei-[3,4e][1,4]-ae?acai?i 211, a?aeiia?aeii. Noaia 32.

Niieoeo 209 neioaciaaii ca a?aeiiith iaoiaeeeith c 1,4-aeeacai?io 208.

3.3 Neioac iiaeaeueieo niieoe ia iniia? iio?aeieo aeeaaici-18-e?aoi-6
(AeA18-E-6).

Iio?aei? AeA-18-E-6 oeio 214-220, 225-232, 235, 236 iiaeooue aooe
?icaeyiooeie o yeino? iiaeaeueieo niieoe i?e aea/aii? a?ieia?/ii? ae??
e?aoi?ecai?nieo io?ei?a oa ?o oeeeeiaiiieia?a, ine?eueee i?noyoue
iniiai? no?oeoo?i? aeaiaioe iieaeoe, ye? ?icaeyaeathoueny, aai
o?aaiaioaie, ye? ?o ?i?oothoue: yae?a o?acie?a 215, 216, ?i?aeacieo 214,
o?eacieo 235, 236, i??eaeeio 219, 220, i??ei?aeeio 225-228, acai?io 217,
218, ae?acai?io 229-232.

Neioac niieoe 214-232 ?aae?ciaaii ia iniia? nei- oa
aioe-ae?ai?ii-AeA-18-E-6 (212, 213) c aeei?enoaiiyi iaoiae?a
caeaa?eueoiai canoinoaaiiy o i?aai?/iiio neioac?, uia iaea?aeaoe aeacai?
acioai?ni? aaoa?ioeeeee aai i?iaeoeoe ?o neioaco 221224 ia aac?
a?eeai?i?a. Noaia 33.

Niieoee 235, 236 caeiaoo? i?e ae?? ia ?ic/ei oao?ai?o?i-AeA-18-E-6 o
AeINI iaaeeeoeo aoeea?ae?aceio /e a?ae?aceio. Noaia 34.

I?e aeei?enoaii? o oaei? ?aaeoe?? ai?i?a c aenieeie (aei 85%) aeoiaeaie
io?eiai? noi?o? nei- oa aioe-?ciia??a ae?ai?iiaeei?o?i-AeA-18-E-6
(237-240). Iaoeeao iao??th o iaoaiie? oaeiae i?ecaiaeeoue aei i?iaeoeo?a
ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy 245, 246. I?e ae?? ia niieoeo 233 (n=1)
iaaeeeoeo CH3ONa o AeINI ai?iaeiaae 30 oaeeei c aeia?ei aeoiaeii
io?eiaii 2,4,5-o?eiaoienei?o?iaaicie 242.

I?e aeei?enoaii? o oaei? ?aaeoe?? aeaio aea?aaeaio?a CH3ONa ie??i
niieoee 242 aaeaeiny aeae?eeoe i-i?o?iaaicie 241 c aeoiaeii 18%, yeee
i?e ia?iaoe? iaoeeaoii iao??th o AeINI eaaei ia?aa?aa? o i?iaeoeo
ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy 242. Io?eiaii? iieacieee ? oa, ui i?e
e?iiaoi?e oaiia?aoo?? niieoee 245, 246 ia ?aaaothoue c CH3ONa o AeINI,
aeicaiey? noaa?aeaeoaaoe, ui ?aaeoe?y 233_242 ca?aa? iinoaae?eii ?
ii/aoeiaee noai oeueiai ia?aoai?aiiy iia’ycai c aeaa?aaeaoe??th i?ae
ae??th CH3ONa iae?ioeeee?/iiai eiea c ooai?aiiyi i?iaeoeo?a 241.

O naith /a?ao, oea aeicaieeei i?eionoeoe, ui o oiio aeiaaeeo, eiee
ioeeao?euei?noue aeo?aeii? oa aoaeoth/i? a?oi aeecueea, iiaeia
cae?enieoe ?aoeeee?caoe?th niieoe oeia 233 (n=1) oa 234 (n=2) o
iiiiaaicie?aoi-ao??e 243 ? 244, ye? ? aoee caeiaoo? c aeoiaeaie 26% oa
15%, a?aeiia?aeii, i?e aeei?enoaii? o oaei? ?aaeoe?? aeaio aea?aaeaio?a
iao??ai? nie? iaoeeoeaeeicieueao.

4. No?oeoo?i? iniaeeaino? oa a?ieia?/ia aeoeai?noue
9(4’aaicie?aoi?e)-a?iienaioei?a oa nii??aeiaieo aaoa?inenoai.

Aaiiao??y ?a/iaei – iaeei ?c eeth/iaeo /eiiee?a, ui aecia/athoue ?oith
a?ieia?/io ae?th. Aiane?aeie oeueiai anoaiiaeaiiy eiio?ao?aoe?? oa
eiioi?iaoe?? o?c?ieia?/ii aeoeaieo ?a/iaei ? iaeiei ?c iaeaaaeeea?oeo
aeaiaio?a aea/aiiy iaoai?cio ?oiuei? ae??.

4.1. I?i no?oeoo?o 9-(4’-aaicie?aoi?e)-a?iienaioei?a.

Aeua (?icae. 1) iieacaii, ui aaaaeaiiy aaicie?aoi?eueiiai o?aaiaioo aei
iieaeoee a?iienaioei?a nooo?ai ci?ith? o?i?/i? aeanoeaino? inoaii?o.
Aeey ioe?iee iiaeeeaiai aieeao aaicie?aoi?eueiiai cai?nieea ia no?oeoo?o
?icaeyaea?ieo niieoe 39-41 aea/aii ?oi? ?*-, ssI?-, ian- oa OO-niaeo?e.
Aeai? ?*-, ssI?13N- oa II?-niaeo??a, ciyoeo o oaaeaoeao KBr, AeIOA-d7 oa
AeINI-d6, a?aeiia?aeii, aeacai? noi?o?, iiae?aii eeane/iei
a?iienaioeiai, ciaoiaeyoueny o e?enoae?/i?e oac? oa ?ic/eiao ai?ioiieo
iiey?ieo ?ic/eiiee?a o aeaeyae? eaeoai?a.

Ian-niaeo?iiao?e/iee aiae?c aeyaeany iai?eionoeiei aeey aea/aiiy
no?oeoo?e 9-(4’-aaicie?aoi?e)-a?iienaioei?a o aacia?e oac?, oiio ui
ia?aeii? i?ioeane ?iciaaeo o aeine?aeaeo?ieo niieoeao i?ae ae??th
aeaeo?iiiiai oaea?o i?ioiaeyoue ii e?aoi-ao??iiio o?aaiaioia? iieaeoe.

Ia?aoo?, ii??aiyiiy OO-niaeo??a ?a/iaei 40 ? 41 c aiaeia?/iei niaeo?ii
iiaeaeueiiai 6-iaoieneiio?aeiiai 58 aeicaiey? noaa?aeaeoaaoe, ui aeacai?
noi?o? o 50%-aiio aiaeii-nie?oiaiio ?ic/ei? o ?ioa?aae? ?I 7-11,2
ciaoiaeyoueny o aeaeyae? eaeoei?a.

4.2. No?oeoo?a oa o?ceei-o?i?/i? aeanoeaino? aiiieia?a enaioei?a, ?oi?o
?ci- oa aaoa?iaiaeia?a.

Aeai? ?aioaaiino?oeoo?iiai aiae?co ?i?aeaci-[4,5-e]-1,4-ae?acai?i?a
82-84, 137 iieacaee, ui ?oith eiioi?iaoe?th iiaeia iienaoe ye aeeaieo
“aaiio”, iiae?aio aei eiioi?iaoe?? 1,4-aaiciae?acai?i?a. O an?o
aeiaaeeao noia aaeaioieo eoo?a i?e aoiiao acioo ae?acai?iiaiai oeeeeo o
iieaeoeao aeine?aeaeoaaieo niieoe 82-84, 137 noaiiaeoue aeecueei 360i,
ui aeeeth/a? i??ai?aeaeuei?noue acioo a ai?aei- (o?iai?aei-) oa
iaoeeai?aei- (iaoeeo?iai?aei-) a?oiao, ui iathoue a on?o aeiaaeeao
oeeneiioi?iaoe?th.

O aeiaaeeo
1,4-ae?aoeaoee-1,2,3,4-oao?aa?ae?i-(5I)-1,2,5-o?aae?aciei[3,4-e]-1,4-ae?
acai?i-5-iia 187 iayai?noue o ae?acai?iia?e /anoei? iieaeoee aoeeaiiaiai
o?aaiaioo i?ecaiaeeoue aei iii?oiiai niioai?aiiy neiao??? naie/eaiiiai
oeeeeo oa eiioi?iaoe?? neeueii oa?noiaaii? “aaiie”.

Ca aeiiiiiaith aeeiai?/iiai ssI?1I-aenia?eiaioo aea/aii caeaaei?noue
oa?iiaeeiai?/ieo ia?aiao??a ?iaa?n?? naie/eaiiiai o
?i?aeaci-[4,5-e]-1,4ae?acai?iao oeio 82 oa aiiieic? ?cieioa?io 126. I?e
oaiia?aoo?? 295 E o II?-niaeo?? niieoee 82 neaiaee i?ioii?a NI2-a?oie
aeyaeythoueny o aeaeyae? neiaeaoo i?e 3,98 i./., a i?ioiie iaoeeaiiai?
a?oie o niaeo?? aiiieiaa ?cieioa?io 126 niinoa??aathoueny o aeaeyae?
aeaio eiaeanoeueiaaieo ni?iiaaieo aeoaeao?a AA-oeio i?e 4,13 ? 3,74 i./.
(J = -13,3 Aoe), ui i?aeoaa?aeaeo? ?oith iaai?oio iaaea?aaeaioi?noue.

Aa?’??e ?iaa?n?? aeey 2-cai?uaieo oeeeeiaiiieia?a eioa?io 82, 111, 120,
121 oa 146 ci?iththoueny o ?ioa?aae? a?ae 47,9+0,2 aei 50,6+ 0,2
eAeae/iieue.

?noioia a?aei?ii?noue o aa?’??ao ?iaa?n?? niieoe 82 oa 126
(47,9+0,2 eAeae/iieue oa 63,2+0,2 eAeae/iieue, a?aeiia?aeii) aeicaieeea
i?eionoeoe, ui o aeiaaeeo niieoee 126 i?inoi?iaa iaaeeaeai?noue
iaoeeueieo a?oi N(1)-NI3 oa N(8)-NI3 i?ecaiaeeoue aei ?o aca?iiiai
a?aeooiaooaaiiy oa, ye iane?aeie, ca?eueoaiiy iai?oae naie/eaiiiai
oeeeeo oa aaeueioaaiiy eiai ?iaa?n??.

Eiii’thoa?ia iiaeaethaaiiy oa aeaii??iee aenia?eiaio NOESY i?e 245 E oa
295 E aeicaieeee aecia/eoe, ui niieoea 82 ciaoiaeeoueny o eiioi?iaoe??
“aaiie”, a ?ciaiiieia 126 o eiioi?iaoe?? oa?noiaaii? “aaiie” ?c-ca
iai?oaeaiino? oeeeeo, aeeeeeaii? i?inoi?iaith iaaeeaeai?noth a?oi
N(1)NI3 oa N(8)-NI3.

?ic?aooiie cia/aiue iiaii? aia?a?? aeey ae?acai?i?a 82 oa 126 aeaa
cia/aiiy 106 oa 181 eAeae/iieue, a?aeiia?aeii.

Eiioi?iaoe?ei? iniaeeaino? aiiieiaa ?cieioa?io 126 ciaeoee nai?
a?aeia?aaeaiiy e o ian-niaeo??. sseui i?ioean ?iciaaeo niieoe oeio 82
noi?iaiaeaeo?oueny a?aeuaieaiiyi INI  oa ooai?aiiyi ?ii?a [M-29]+, oi o
aeiaaeeo niieoee 126 a?i oa?aeoa?eco?oueny a?aeuaieaiiyi o?aaiaioo NI.
Ia i?aenoaa? ian-niaeo?o ?a/iaeie (82 a), ui i?noeoue o?e a?oie CD3,
iaeiicia/ii anoaiiaeaii, ui aeaea?aeii aiaeith i?e a?aeuaieaii? INI ?
NI2-a?oia. Ci?ia eiioi?iaoe?? o aeiaaeeo oeeee?/iiai aiiieiaa ?cieioa?io
126, coiiaeaia noa?e/iith aca?iiae??th N(1)-NI3 oa N(8)-NI3, ui ci?ith?
iai?yi ?iciaaeo oe??? niieoee i?ae ae??th aeaeo?iiiiai oaea?o.

4.3. I?i a?ieia?/io aeoeai?noue neioaciaaieo niieoe.

Aecia/aiiy i?ioea??onii? aeoeaiino? iaea?aeaieo niieoe, i?iaaaeaia i?e
i?io?eaeoe/iiio aaaaeaii? aeine?aeaeoaaieo ?a/iaei o ii??aiyii? c
?aiaioaaeeiii a?aeiinii a??ono a?eio A2-V?ctor?a ia 10-aeaiieo eo?y/eo
aia??iiao, ui ?icaeaathoueny, iieacaei, ui e?aoiai?ni? io?eie 6, 10 ? 13
oa iiaeaeuei? aeei?o?iai?e?ie 77 iathoue ?iaeaen caoenoo ?c = 50-100 %
i?e aeicao 50300 ia/ea oa LD50 > 150-1850 ia/ea. Aiaeia?/i? iieacieee
aeey ?aiaioaaeeio ?c = 72-75 % i?e aeic? 300 ia/ea oa LD50 = 150 ia/ea.

Aeniea aeoeai?noue (ia ??ai? oo?aoeee?io oa oei?oao?aoeeee?io)
e?aoiai?nieo io?ei?a 13, 20, 23, 31 oa iiaeaeueieo niieoe 77 a?aeiinii
oano-eoeueoo? aeayeeo i?e?ii?aai?ci?a o niieo/aii? c aenieei cia/aiiyi
LD50 > 800 ia/ea na?ae/eoue i?i ia?niaeoeai?noue iiooeo iiaeo
i?ioei?e?iaieo cania?a na?aae neioaciaaieo niieoe.

Oeeeeiaiiieiae enaioei?a oa ?oi? e?aoiai?ni? iio?aei? oeio 85, 106 oa
107 oe?eaa? o ieai? noai?aiiy ia ?oi?e iniia? iiaeo ea?aeeio?iiieo
i?aia?ao?a. Oae, niieoea 85 ia? aeiaeaoi?e ?iio?iiiee aoaeo, ni?anoaaiee
c oaeei aea aeey no?ioaioeio, oa i?iyaey? i?e oeueiio ae?aaeaio
a?iioaiceaio ae?th, iath/e LD50 = 343 ia/ea, ui o 145 ?ac?a a?eueoa,
i?ae o no?ioaioeio oa o 5 ?ac?a a?eueoa, i?ae o ?caae?eio – ?a/iaei
ii??aiyiiy, ui canoiniaothoueny o iaaee/i?e i?aeoeoe?.

E?aoicai?uai? oeeeeiaiiieiae enaioei?a 106 oa 107 iathoue aenieo
a?iioaiceaio aeoeai?noue ia ??ai? a?aeiiiai i?aia?aoo “aa?aiai?e”.
Iaeiae, yeui aa?aiai?e ia? iaeo o?eaae?noue a?iioaiceaii? ae?? oa
a?aeiinii aenieo oiene/i?noue (LD50 = 68 ia/ea), oi aeey niieoe 106 ?
107 LD50 noaiiaeoue 775,8 oa 988,7 ia/ea, a?aeiia?aeii, a oaeiae aiie
oa?aeoa?ecothoueny a?eueoith (a?eueo i?ae oaea?/?) o?eaae?noth
a?iioaiceaiiai aoaeoo.

Na?aae neioaciaaieo iio?aeieo AeA-18-E-6 ciaeaeaii aoaeoeai? neia?a?noe
i?iiao?eio, 1%-iaa aeii?oea yeeo cieaeo? aeo?aoo aa?a?oeeaeo ia 20-50 %.

Oaeei /eiii, iaaeeoeeio oa n?euenueea ainiiaea?noai iiaeia ?icaeyaeaoe
ye iioaioe?ei? noa?e aeey i?aeoe/iiai aeei?enoaiiy iaea?aeaieo ?a/iaei.

AENIIAEE.

1. Iieacaii, ui iia? oeie e?aoi?ecai?uaieo io?ei?a iiaeooue aooe
io?eiai? ia iniia? aaeiaai-, ,-aeea?ae?ien?i?ii?eio?ei?a,
1(4’aaicie?aoi?e)-5ai?ii?i?aeacie-4-ea?aienai?ae?a oa
5(4’aaicie?aoi?eai?iiea?aii?e)-4ai?ii?i?aeacie?a. Anoaiiaeaii, ui
aaoa?ia?eethaaiiy ae?acae?aoi-ao???a 2,6,8-o?eoei?io?eiii ii/eia?oueny c
cai?uaiiy oei?o o N6 aoiia io?eio oa i?ecaiaeeoue, o caeaaeiino? a?ae
ni?aa?aeiioaiiy ?aaaaio?a, aei i?iaeoeo?a iiii- /e aeeaaoa?ia?eethaaiiy.

2. I?e ae?? acioenoith eeneioith ia
1(4’-aaicie?aoi?e)-5-ai?ii?i?aeacie-4ea?aienai?aee ooai?ththoueny ia
aeaaeaii? ?i?aeaci[4,5-d][1,2,3]-o?eaceie, a i?iaeoeoe acioii?aeioaaiiy
ii a?eeueiiio yae?o, ooai?aiiy yeeo ia aaea?oueny caaeieoaaoe cai?uaiiyi
aiaeiy o ioeeaio?eueiiai oeaio?a, ii yeiio a?aeaoaa?oueny
acioii?aeioaaiiy ia a?ii.

3. Iayai?noue aaicie?aoi?eueiiai cai?nieea o iieiaeaii? 9 a?iienaioei?a
i?ecaiaeeoue aei oiai, ui ?aaeoe?y aeaeo?io?eueiiai cai?uaiiy
(i?o?oaaiiy HNO3 oa a?iioaaiiy Br2) a?aeaoaa?oueny ii aaicieueiiio
yae?o iieaeoee, a ioeeaio?eueiiai (o?iioaaiiy P2S5 ? oei?oaaiiy POC?3) –
ii aoiio N6 io?eiiaiai o?aaiaioo.

4. Anoaiiaeaii, ui noaia “enaioei eiai oeeeeiaiiieia” iiaea aooe
oni?oii ?aae?ciaaia oeyoii o?ainoi?iaoe?? aeo?aeieo enaioei?a o
a?aeiia?aei? 4ai?ii?i?aeacie-5-ea?aienai?aee c iine?aeiaiei
ia?aoai?thaaiiyi ?o o ?i?aeaci-[4,5-a]-1,4-ae?acai?ie. Aeey neioaco
2 o?a(iena)aiaeia?a ?i?aeaci-[4,5-a]-1,4-ae?acai?i?a iioeiaeueiei ?
ia?aoai?aiiy aeo?aeieo
3-(-ieneaoee)-1,2,5o?a(iena)ae?aciei[3,4-d]-i??ei?aeei-2,6-aeeii?a o
3-(-ai?ii-aoeeai?ii)-1,2,5-o?a(iena)ae?acie-4ea?aiiia? eeneioe c
iine?aeoth/ith ae??th ia ieo ioeoiaiai aia?ae?eaeo o i??eaeei?. Aoaeiaa
i?iaeoeo?a oeeee?caoe?? aecia/a?oueny i?e?iaeith eiiaeainoth/iai aaaioa:
ae??th oiceeoei??aeo ia 3[(-ai?ii(a?ae?iene,
ia?eaioi)aoeeai?ii]-1,2,5-o?a(iena, naeaii)ae?acie-4-ea?aiiia? eeneioe o
i??eaeei? caeiaoo? 14-/eaii? eaeoaie, eaeoiie oa o?aeaeoiie, ye?
i?noyoue yae?a aeacaieo ae?acie?a.

5. Aoaeiaa i?iaeoeo?a oiceethaaiiy 3-(-ieneaoee)-8-aaoa?ienaioei?a
oiceeoei??aeii aecia/a?oueny i?e?iaeith aeei?enoaiii? i?aai?/ii? iniiae:
o aeiaaeeo i??eaeeio ?aaeoe?y a?aeaoaa?oueny c ooai?aiiyi oiceeao?a, a o
i?enooiino? o?eaoeeai?io /e ae?acia?oeeeeiieoaio[2,2,2]-iio?aeieo
1,2,5o?a(naeaii)ae?aciei[3,4-d]-ienacie?aeeii[2,3-b]-i??ei?aeei?a.

6. Oa?aeoa? i?iaeoeo?a, ui ooai?ththoueny a ?ac? ?aaeoe??
oao?ai?o?iaeeaaici-18-e?aoi-6 c ioeeaio?eaie, aecia/a?oueny i?e?iaeith
ioeeaio?ea oa ?ic/eiieea, ye? aeei?enoiaothoueny. Oaeei /eiii,
aca?iiae?y c ai?iaie o AeINI i?ecaiaeeoue aei ae?ai?iiaeei?o?iiio?aeieo
AeA-18-E-6, a?ae?aceiii aai aoeea?ae?aceiii aei aiaethaaiiy 1I- /e
2I-o?eacieueieo yaea? ii aaicieueiei e?eueoeyi iieaeoee, i?ae ae??th
iaoeeaoo iao??th o iaoaiie? – aei i?iaeoeo?a cai?uaiiy aeaio i?o?ia?oi o
oai?eaiiaeo e?eueoeyo AeA-18-E-6, a c iaoeeaoii iao??th a?aeaoaa?oueny
?icuaieaiiy iae?ioeeee?/iiai e?eueoey.

7. Anoaiiaeaii, ui oeaio?aie ioeeaio?eueii? aoaee i?e aca?iiae??
oao?ai?o?iaeeaaici-18(24)-e?aoi-6(8) c iaoeeaoii iao??th o AeINI ? aoiie
Naaicieueieo yaea?, ui aoiaeyoue o ii?iaeieio iae?ioeeeeo, ? ?aaeoe?y
ca?aa? iinoaae?eii, ui aeicaieeei, ci?ieaoe iaoeeao iao??th ia iao???ao
n?eue iaoeeoeacieueaa, oia?oa cae?enieoe ?aoeeee?caoe?th
oao?ai?o?iaeeaaici-18(24)-e?aoi-6(8) o a?aeiia?aei?
iiiiaaici-9(12)-e?aoi-3(4).

8. ?icoe?aiiy i??ei?aeeiiaiai oeeeeo enaioei?a aei 1,4-ae?acai?iiaiai
ci?ith? ?aa?inaeaeoeai?noue ?aaeoe?e iaoeethaaiiy oa o?iioaaiiy ?
ciaioo? ni?iiiaei?noue aoii?a aaeiaaio o aoiia N2 ?i?aeacieueiiai
e?eueoey aei ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy. Oae, ia a?aei?io a?ae
a?aeiia?aeieo enaioei?a, o yeeo iaoeethaaiiy aoii?a acioo o eoaeiiio
na?aaeiaeu? cae?enith?oueny o iine?aeiaiino? N3, N7, N1, a o?iioaaiiy –
o iine?aeiaiino? N6, N2, aeey ?oi?o oeeeeiaiiieia?a aeanoea?
iine?aeiaiino? N1, N4, N7 oa N5, N8, a?aeiia?aeii. Ia a?aei?io a?ae
8-aaeiaaienaioei?a ?o oeeeeiaiiieiae ia ?aaaothoue c NaCN oa NaSCN o
AeIOA.

9. Eiioi?iaoe?eia ?ooeea?noue 1,4-ae?acai?iiaiai oeeeeo o 2-cai?uaieo
iio?aeieo 1,4,7-o?eiaoee-?i?aeaci[4,5-a]1,4-ae?acai?ia (oeeeeiaiiieiaa
eioa?io) i?aeoe/ii ia caeaaeeoue a?ae i?e?iaee cai?nieea, o oie /an, ye
o 1,5,8-o?eiaoee-?i?aeaci[5,4-a]1,4-ae?acai?i? (oeeeeiaiiieiaa
?cieioa?io) aa?’?? ?iaa?n?? 1,4ae?acai?iiaiai oeeeeo nooo?ai aeuee, ui
coiiaeaii ?aioeueneaiith aca?iiae??th NI3-a?oi o iieiaeaiiyo 1 oa 8
iieaeoee inoaiiueiai.

10. Aea/aiiy o?i?/ieo aeanoeainoae oa a?ieia?/ii? aeoeaiino?
neioaciaaieo niieoe aeicaieeei anoaiiaeoe iiaeeea?noue aeei?enoaiiy
3-(-ieneaoee)-8aaoa?ienaioei?a oa i?iaeoeo?a ?o a?ae?ie?co, ii?yae c
oao?ai?o?i-AeA-18-E6, o yeino? neioii?a o oiieiio i?aai?/iiio neioac?;
iio?aeieo aca(ae?aca)e?aoi-ao???a – o yeino? iioaioe?eieo i?ioea??onieo
cania?a, a iio?aei? ?i?aeaci-[4,5a][1,4]-ae?acai?io aeey iiooeo iiaeo
?iio?iiieo oa a?iioaiceaieo i?aia?ao?a.

Nienie iioae?eiaaieo i?aoeue

1. Eaaiia Y.E., Oa?aioueaa I.A., Iieeuoe A.A., Caoa?ia E.N.,
Noaaioei A.N. I acaeiiaeaenoaee oao?aieo?iaeeaaici-18-e?aoi-6 n
aeeiaieyoaie iao?ey // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1985. – ?11. – N.
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2. Eaaiia Y.E., Oaaei?iaa A.A. Iiaua i?iecaiaeiua 2,4- e
2,6aeeieo?iaieeeiia // Oe?. oei. ae. – 1986. – O.52, ?11. – N.
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3. Oa?aioueaa I.A., Oii?aoiia A.A., Aiaaoneee A.A., Aeiiao ?., Eaaiia
Y.E., Iieeuoe A.A. Iann-niaeo?iiao?e/aneia iiaaaeaiea aaicicaiauaiiuo
aeeaaici-18-e?aoi-6 yoe?ia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1986. – ?6. –
N. 783-786.

4. Eaaiia Y.E., Aiaaoneee A.A., Iieeuoe A.A., Eaaiiaa ?.TH.,
Oa?aioueaa I.A. Iaeioi?ua i?aa?auaiey eciia?iuo
aeeaieiiaeeaaici-18-e?aoi-6 // Oe?. oei. ae. – 1986. – O. 52, ?2. – N.
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5. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Ea?anaaa O.E., Eaaiiaa ?.TH. Neioac e
i?ioeainoaei?iaeiay aeoeaiinoue iiauo i?iecaiaeiuo aeeaaici-18-e?aoi-6
// Oei. – oa?i. ae. – 1987. – ?4. – N. 425-428.

6. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Oa?aioueaa I.A. Iiaay aaoa?ioeeeee/aneay
nenoaia aee[1,2,3aaicio?eaciei[5,6,8;5,6-k]]-18-e?aoi-6 // Oeiey
aaoa?ioeeee. niaae. – 1988. – ?2. – N. 256-257.

7. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Ai?aei A.E., Aeaaeuei A.A., Ei?ia/aiei
E.A. Neioac e i?ioeaiae?oniay aeoeaiinoue i?iecaiaeiuo
aeeaaici-18 e?aoi-6 // Oei. -oa?i. ae. – 1988. – ?7. – N. 836-839.

8. Eaaiia Y.E., Noaiaiia Ae.A., Aa?auaiei A.A., A?euoe E.A. Iiaay
aaoa?ioeeeee/aneay nenoaia –
5,6,7,8-oao?aaeae?i-4I-oeaciei-[5,4-c]-acaiei-8-ii. // Oeiey
aaoa?ioeeee. niaae. – 1989. – ?2 – N. 277.

9. Eaaiia Y.E., Eaeayiia A.Ae., ss?iuaiei E.I. Neioac
1,2,3-o?eaciei-[5,4e][1,4]-aeeacaieia // AEo?i. i?a. oei. – 1989. – O.
25, aui. 9. – N. 1975-1979.

10. Eaaiia Y.E., Eaeayiia A.Ae., ss?iuaiei E.I., Noaiaiia Ae.A. Iiaue
neioac eiaeiaoeeaoa eioaeia e aai aiiieiaa // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae.
– 1989. – ?11. – N. 1570.

11. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Aa?aaiia N.I., Eaaiiaa ?.TH.
Acaeiiaeaenoaea oao?aieo?iaeeaaici-18-e?aoi-6 n aeeiaieyoaie iao?ey //
Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1989. – ?1. – N. 37-40.

12. Eaaiia Y.E., ss?iuaiei E.I., Eaeayiia A.Ae. Neioac aiiieiaia
oaioeeeeia e oaia?iieia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1989. – ?12. – N.
1699.

13. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A. ?aoeeeeecaoeey
oao?aieo?iaeeaaici-18 e?aoi-6 e oao?aieo?iaeeaaici-24-e?aoi-8 a
iiiiaaicie?aoi-yoe?u // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1990. – ?11. – N.
1474-1476.

14. Eaaiia Y.E., ss?iuaiei E.I., Eaeayiia A.Ae. Neioac aiiieiaia
i?e?iaeiuo aeeaeieaeia oaioeeeeia e oaia?iieia // Oe?. oei. ae. – 1990.
– O. 56, ?12. – N. 1316-1318.

15. Eaaiia Y.E., Eaeayiia A.Ae., ss?iuaiei E.I. Iiaue iiaeoiae e neioaco
aiiieiaa enaioeia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1990. – ?7. – N.
997-998.

16. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Oa?aioueaa A.A., Naeaoia O.I., Naeaoia
I.N. Neioac acaieiaeeiiia ia iniiaa aeeaieiiaeeaaici-18-e?aoi-6 e
aiaeae?eaeia aeeoeeeee/aneeo aeaooiniiaiuo eeneio // AEo?i. i?a. oei. –
1991. – O. 27, aui. 1. – N. 140-143.

17. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Eaaiiaa ?.TH. Neioac 1,4-aaiciaeeacaieiia
e oeiacieeiia ia iniiaa e?aoie?iaaiiuo i-aieiieaoiiia // AEo?i. i?a.
oei. – 1991. – O. 27, aui. 7. – N. 1524-1527.

18.Eaaiia Y.E., ssaieianeee A.A., Eoeeaiei A.A., Oeiioaaa I.N. //
I?aa?auaiey 3(ieneyoee)-8-oeaenaioeia. // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. –
1991. – ?2. – N. 272-274.

19. Eaaiia Y.E., Oaie?i TH.A., Eaeayiia A.Ae., Ai?aaothe A.ss.,
ss?iuaiei E.I., Iuooaaaa A.A. Neioac e iaeioi?ua no?oeoo?iua iniaaiiinoe
aiiieiaia eioaeia e ecieioaeia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1992. –
?3. – N. 385-388.

20. Oaie?i TH.A., Eaaiia Y.E., Iuooaaaa A.A., ss?iuaiei E.I.,
Ai?aaothe A.ss., Eaeayiia A.Ae. No?iaiea e eiioi?iaoeeiiiay
iiaeaeaeiinoue caiauaiiuo eieaeaciaeeeacaieiia // AEo?i. no?oeoo?i. oei.
– 1992. – O. 33, ?6. – N. 102-108.

21. Eaaiia Y.E., Eaeayiia A.Ae. Iiaue neioac
4,5,7,8-oao?aaeae?i-6I-eieaeaci-[4,5-e][1,4-]-aeeacaiei-5,8-aeeiia –
oeeeee/aneiai aiiieiaa enaioeia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1992. –
?4. – N. 511-512.

22. Eaaiia Y.E., Eaeayiia A.Ae., ss?iuaiei E.I. Neioac aaeiaaicaiauaiiuo
eieaeaci-[4,5e][1,4]- aeeacaiei-5,8-aeeiiia – oeeeee/aneeo aiiieiaia
iaoeee?iaaiiuo enaioeiia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1992. – ?7. – N.
955-958.

23. A?aiue A.E., Eaeeoaae/ A.N., Iacaia A.A., Eaaiia Y.E., Eaeayiia
A.Ae., ss?iuaiei E.I. Aeeyiea yeaeo?iiiuo e no?oeoo?iuo oaeoi?ia ia
o?aaiaioaoeeth iiae yeaeo?iiiui oaea?ii oeeeee/aneeo aiiieiaia enaioeiia
// AEo?i. iau. oei. – 1992. – O. 62, aui. 12. – N. 2739-2744.

24. Eaaiia Y.E., ssaieianeee A.A., Eoeeaiei A.A., Eaaiiaa ?.TH. Neioac
iiauo i?iecaiaeiuo oo?acai- e 1,2,5-oeaaeeacieea?aiiiauo eeneio //
AEo?i. i?a. oei. – 1992. – O. 28, aui. 2. – N. 422-426.

25. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Eaeayiia A.Ae. // Neioac
e?aoiniaea?aeaueo i?iecaiaeiuo enaioeiia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. –
1992. – ?9. – N. 12661269.

26. Eaaiia Y.E., Iieeuoe A.A., Eocueiei A.A. // I ?aaeoeee
ioeeaioeeueiiai caiauaiey a oao?aieo?iaeeaaici-18-e?aoi-6 // Oeiey
aaoa?ioeeee. niaae. – 1992. – ?5. – N. 605-608.

27. Eaaiia Y.E., Oaaei?iaa A.A., ssneiaiei I.A., Ioneaiei A.I., Eaaiiaa
A.A., Iacaia A.A., Eoeeaiei A.A. Neioac e i?ioeaiae?oniay aeoeaiinoue
e?aoiniaea?aeaueo io?eiia // Oei.oa?i. ae. – 1992. – ?9 –10.- N. 66-68.

28. Eaeayiia A. Ae., Eaaiia Y.E., A?euoe E.A. // Neioac
eieaeaci-[4,5e][1,4]-aeeacaiei-8-iia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. –
1993. – ?9. – N. 1203-1206.

29. Eaaiia Y.E., Eaeayiia A.Ae., A?euoe E.A., Aeai?eei A.A., Neiiiia
TH.A., Iaeeiianeee O.E., Oaie?i TH.A., Iuooaaaa A.A. // Neioac e
iieaeoey?iay no?oeoo?a
1,4-aeeiaoee-4,5,7,8-oao?aaeae?i-6I-eieaeaci-[4,5e][1.4]-aeeacaiei-5,8-a
eeoeiia // AEo?i. no?oeoo?i. oei. – 1993. – O. 34, ?3. – N. 86-90.

30. Oaaei?iaa A.A., Oaie?i TH.A., Eaaiia Y.E., Iacaia A.A., E?aniiuaeay
N.I. // Iiaay ?aaeoeey aaicie?aoicaiauaiiuo
5-aieii-4-eieaeacieea?aienaieaeia, i?eaiaeyuay e eiiaeaine?iaaiiui
oao?aoeeeee/aneei nenoaiai // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1993. – ?10. –
N. 1349-1352.

31. Aeai?eei A.A., Neiiiia TH.A., Iaeeiianeee A.A., Eaaiia Y.E.,
Eaeayiia A.Ae., ss?iuaiei E.I. No?oeoo?a
eieaeaci-[4,5-e][1,4]-aeeacaieiia – oeeeee/aneeo aiiieiaia oaioeeeeia e
oaia?iieia // AEo?i. iau. oei. – 1993. – O. 63, aui. 10. – N. 2329-2334.

32. Eaaiia Y.E., ssaieianeee A.A., Eoeeaiei A.A., Oeiioaaa I.N.,
Eaaiiaa ?.TH., A?euoe E.A. Neioac i?iecaiaeiuo iiauo aaoa?ioeeeee/aneeo
nenoai oo?acai- e 1,2,5-oeaaeeacie-[4,3-e][1,4]-aeeacaieia // AEo?i.
i?a. oei. – 1993. – O. 29, aui. 2. – N. 400-405.

33. Eoeueyiaiei I.A., Ianoooie A.A., Ai?aeoiia A.A., Eaaiia Y.E. //
I?inoie niinia aaaaeaiey acieia a aieiaoth oeaiue acae?aoi-yoe?ia
//Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1993.- ?2. – N. 270-271.

34. Eaaiia Y.E., Eiioi E.I., Eiioi E.A., Noaiaiia Ae.A., A?euoe E.A.,
Aunioeeay A.A. // Neioac e i?ioeaiiee?iaiay aeoeaiinoue i?iecaiaeiuo
aaicioeacieiia, oeaciei- e oo?acaiiacaieiiia // Oei.-oa?i. ae. – 1993. –
?7.- N. 37-39.

35. Neiiiia TH.A., Aeai?eei A.A., Eaaiia Y.E., ssaieianeee A.A.,
Eoeeaiei E.A. // Neioac e no?iaiea
1,4-aeeaoeaoee-1,2,5-oeaaeeaciei[4,3-a]-1,2,3,4-oao?aaeae?i-5I-1,4-aeeac
aiei-5-iia // AEo?i. no?oeoo?i. oei. – 1993. – O. 34, ?4. – N. –
170-172.

36. Oaaei?iaa A.A., Eaaiia Y.E., Eiaa/ A.A., Eaon I.I., Eoeueyiaiei I.A.
Iiaue iiaeoiae e neioaco e?aoiniaea?aeaueo io?eiia – iae?ioeeeee/aneeo
aiaeiaia i?e?iaeiuo ioeeaiceaeia // AEo?i. i?a. oei. – 1994. – O. 30,
aui. 3. – N. 431-434.

37. Eaaiia Y.E., Oaaei?iaa A.A., ssneineay I.A., O?ioaithe A.A., Eaaiiaa
A.A., Iiieia TH.A., Eoeeaiei A.A., Aieiaaiei I.ss. // Neioac e
i?ioeaiae?oniay aeoeaiinoue i?iecaiaeiuo eieaeaci-[4,5-d]-ie?eaeaceia e
aai oeiaiaeiaa // Oa?iaoeey. – 1994. – ?3. – N. 48-51.

38. Oaaei?iaa A.A., Eaaiia Y.E., Eiioi E.A., Iacaia A.A., Eiaa/ A.A.
Neioac e i?ioeaiiee?iaiay aeoeaiinoue e?aoiniaea?aeaueo io?eiia //
Oei.-oa?i. ae. – 1995. ?4. – n. 44-46.

39. Oaaei?iaa A.A., Eaaiia Y.E. Iaeioi?ua ?aaeoeee aaicie?aoicaiauaiiuo
io?eiia // AEo?i. i?a. oei. – 1996. – O. 32, aui. 12. – N. 1875-1878.

40. Oaaei?iaa A.A., Oaie?i TH.A., Iacaia A.A., Eaaiia Y.E.
Eaeoai-eaeoeiiay oaooiia?ey a aaicie?aoiniaea?aeaueo io?eiao // AEo?i.
iau. oei. – 1996. – O. 66, aui. 5. – N. 819-824.

41. ssaieianeee A.A., Eoeeaiei A.A., Ai?aaothe A.ss., Eaaiia Y.E.,
Eaaiiaa ?.TH. -Eiiieaenu ie??ieeaeeia n aaoa?iaiaeiaaie io?eia // Oeiey
aaoa?ioeeee. niaae. – 1996. – ?7. – N. 1001-1002.

42. ssaieianeee A.A., Eoeeaiei A.A., Eaaiia Y.E. Iiaua i?eia?u
eniieueciaaiey iiiioei?eaeia na?u e naeaia a neioaca acieia // Oeiey
aaoa?ioeeee. niaae. – 1996. – ?7. – N. 997-999.

43. ssaieianeee A.A., Eaaiia Y.E., Eaaiia TH.Y. Neioac iiauo
iae?ioeeeee/aneeo eaeoaiia, eaeoiiia e oeieaeoiiia // Oeiey aaoa?ioeeee.
niaae. – 1996. – ?8. – N. 1128-1131.

44. Eaaiia Y.E. Iaoeee?iaaiea oeeeeiaiiieiaa enaioeia // Oeiey
aaoa?ioeeee. niaae. – 1998. – ?5. – N. 701-703.

45. Eaaiia Y.E. Neioac e?aoiniaea?aeaueo i?iecaiaeiuo eieaeaci-[4,5-e]-
e [5,4 e]-1,4-aeeacaieiia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. – 1998. – ?6. –
N. 828-831.

46. Eaaiia Y.E. Iiaue neioac e i?aa?auaiey
1,4,7-o?eiaoee-4,5,7,8-oao?aaeae?i-6I-eieaeaci-[4,5-e][1,4]-aeeacaiei-5,
8-aeeiia – oeeeee/aneiai aiiieiaa eioaeia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. –
1998. – ?6. – N. 824-827.

47. ssaieianeee A.A., Oeiioaaa I.N., Eaaiia Y.E. // Oeiey aaoa?ioeeee.
niaae. – 1998. – ?8. – N. 1130-1132.

48. Oaaei?iaa A.A., Eaaiia Y.E. // Eaeoai-eaeoeiiay oaooiia?ey
aaicie?aoiniaea?aeaueo io?eiia a i?ioiii-aeiii?iuo ?anoai?eoaeyo // Oe?.
oei. ae. – O. 64. ?10. – N. 127-130.

49. A.n. 1431299 NNN?, N07Ae 513/04, 517/04. Niinia iieo/aiey
eiiaeaine?iaaiiuo 5-iaoee-1,2-aeeaeae?i-3I-1,4-aeeacaieiia / Y.E.
Eaaiia, A.A. ssaieianeee, A.A. Aeaieeei, A.N. Ioneaiei // Cayae.
19.01.87 a. Ca?aaeno?e?iaaii 15.06.87.

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3-Yoieneea?aiiee-4(N,Naeeaaiceeaieii)-ea?aiiee-1,2,5-oeaaeeacie,
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4-N-(1-aaicee-7oei?eieaeaci-[4,5-d]-ie?eaeaceieeae?aca-18-e?aoi-6,iaeaae
athuee i?ioeaiae?oniie aeoeaiinoueth a ioiioaiee a?eiia ae?ona A2
V?ctor?a i?e i?ioeeaeoe/aneii aaaaeaiee / I.A. ssneineay, Y.E. Eaaiia,
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2-Iene-4(5)yoieneea?aiiee-5(4)-aeae?aceiiea?aiieeiaoeeeieaeacie,
iaeaaeathuee i?ioeaiae?oniui aeaenoaeai a ioiioaiee ae?ona a?eiia A2
V?ctor?a i?e i?ioeeaeoe/aneii aaaaeaiee / Y.E. Eaaiia, I.A. ssneineay,
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i?aaiecia a yenia?eiaioa io ca?aaeaiey ae?onii a?eiia A2 V?ctor?a / A.A.
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Oaaei?iaa, A.?. ?aaiia, ?.I. Eiioi // Iioaeeeiaaii 25.12.96 ?. Athe. ?4
– *.1. N. 3.1.79.

Eaaiia Y.E. Neioac e naienoaa i?iecaiaeiuo io?eiia e oeeeeiaiiieiaia
enaioeiia. ?oeiienue.

Aeenna?oaoeey ia nieneaiea o/aiie noaiaie aeieoi?a oeie/aneeo iaoe ii
niaoeeaeueiinoe 02.00.03 – I?aaie/aneay oeiey. Oeceei-oeie/aneee
einoeooo ei. A.A. Aiaaoneiai IAI Oe?aeiu, a. Iaeanna, 1999 a.

Aeenna?oaoeey iinayuaia onoaiiaeaieth iaueo caeiiiia?iinoae neioaca
e?aoieecaiauaiiuo io?eiia, oeeeeiaiiieiaia enaioeiia e eo
aaoa?iaiaeiaia. ?ac?aaioaiu iiaua oeiu io?eiia e eo aaoa?iaiaeiaia,
aeeth/athuea yae?a e?aoi-yoe?ia, aeeaca(aca)e?aoi-yoe?ia,
aaicie?aoi-yoe?ia, eco/aiu eo iaeioi?ua oeie/aneea i?aa?auaiey e
aeieiae/aneay aeoeaiinoue.

Ia iniiaa iiaeoiaea “enaioei aai oeeeeiaiiieia” e aioo?eiieaeoey?iie
oeeeeecaoeee i?iaeoeoia uaei/iiai aeae?ieeca 8-aaoa?ienaioeiia
?ac?aaioaiu iaoiaeu neioaca oeeeeiaiiieiaia eioaeia, oaioeeeeia,
oaia?iieia, 1,2,5iena- e 1,2,5-oeaaeeaciei-[a][1,4]-aeeacaieiia.
Iaeaeaiu iioeiaeueiua iooe neioaca oeeeeiaiiieiaa enaioeia, 1,2-oea-,
1,2naeaiiaeeaciei-[3,4e][1,4]aeeacaieiia,
1,2,3o?eaciei[5,4-a][1,4]aeeacaieiia e iieacaia aiciiaeiinoue
i?aa?auaiey eieaeaci-[4,5-a][1,4]aeeacaieiia a [5,4-a]-eciia?u.
?ac?aaioaiu iaoiaeu neioaca iaecaanoiuo ?aiaa i?iecaiaeiuo ace?eaeeia,
ie?eieaeeia e 14-/eaiiuo eaeoaiia e oeieaeoaiia, niaea?aeaueo yae?a
1,2,5iena(oea, naeaii)aeeacieia iin?aaenoaii eiiaeainaoeee
aaicie?aoiee-caiauaiiuo A?CA n 1,1- eeai 1,2-aeooieoeeiiaeueiuie
?aaaaioaie aia?aua neioace?iaaiu aaicie?aoieecaiauaiiua enaioeiu e eo
aunoea aiiieiae, niaea?aeauea iae?ioeeeee/aneia yae?i a eieaeacieueiie,
ie?eieaeeiiaie eee 1,4aeeacaieiiaie /anoyo iieaeoeu.

Eco/aiea oeceei-oeie/aneeo naienoa e oeie/aneeo i?aa?auaiee iicaieeei
ioeaieoue aeeyiea aaicie?aoieeueiuo caianoeoaeae e NI2-a?oii ia
oeie/aneea e no?oeoo?iua iniaaiiinoe e?aoieecaiauaiiuo io?eiia e
oeeeeiaiiieiaia enaioeiia niioaaonoaaiii e niiinoaaeoue iieo/aiiua
?acoeueoaou n aiaeiae/iuie aeaiiuie, ecaanoiuie aeey eeanne/aneeo
io?eiia.

Ii ?acoeueoaoai eco/aiey oeie/aneeo naienoa e aeieiae/aneiai aeaenoaey
ii?aaeaeaiu aa?iyoiua iaeanoe i?aeoe/aneiai eniieueciaaiey iieo/aiiuo
niaaeeiaiee.

Eeth/aaua neiaa: io?eiu, enaioeiu, oeeeeiaiiieiae enaioeiia, e?aoi-,
aca(aeeaca)e?aoi-, aaicie?aoi-yoe?u, 1,4-aeeacaieiu, acieu.

?aaiia A. ?. Neioac oa aeanoeaino? iio?aeieo io?ei?a ? oeeeeiaiiieia?a
enaioei?a. ?oeiien.

Aeena?oaoe?y ia caeiaoooy iaoeiaiai nooiaiy aeieoi?a o?i?/ieo iaoe ca
niaoe?aeuei?noth 02.00.03 – I?aai?/ia o?i?y. O?ceei-o?i?/iee ?inoeooo
?i. I.A. Aiaaonueeiai IAI Oe?a?ie, i. Iaeana, 1999 ?.

A ?iaio? iaaaaeai? iaoiaee neioaco io?ei?a, ye? i?noyoue, ye cai?nieee,
iae?iaaoa?ioeeee?/i? (e?aoi?euei?, ae?acae?aoi?euei? oa
aaicie?aoi?euei?) yae?a, ?i?aeaci[4,5-a][1,4]ae?acai?i?a – oeeee?/ieo
aiiieia?a enaioei?a oa ?o aiaeia?a: ?i?aeaci[5,4-a]-, 1,2,3-o?eaciei-,
1,2,5ienaae?aciei-, 1,2,5o?aaeeaciei-, ?cinaeaiaciei- oa
?cio?aciei[a][1,4]ae?acai?i?a.

Ca ?acoeueoaoaie ?icaeyaeo o?i?/ieo aeanoeainoae
9(4’aaicie?aoi?e)-a?iienaioei?a ? oeeeeiaiiieia?a enaioei?a ioe?iaii
aieea ia ieo aaicie?aoi?eueieo o?aaiaio?a ? NI2-a?oi.

Aecia/ai? iioaioe?ei? aaeoc? canoinoaaiiy neioaciaaieo ?a/iaei: ye
neioii?a o oiieiio i?aai?/iiio neioac? oa aeey iiooeo iiaeo
i?ioea??onieo ? ea?ae?io?iiieo cania?a.

Eeth/ia? neiaa: io?eie, enaioeie, oeeeeiaiiieiae enaioei?a, e?aoi-,
aca(ae?aca)e?aoi-, aaicie?aoi-ao??e, 1,4-ae?acai?ie, aciee.

?vanov E. ?. Synthes?s and propert?es of der?vat?ves of pur?nes
cyclogomologues of xanth?nes.- Manuscr?pt.

Thes?s for a Doctor’s degree, Chem?cal Sc?ences, spec?al?ty 02.00.03 –
organ?c chem?stry. A.V. Bogatsky Phys?co-Chem?cal ?nst?tute of the
Nat?onal Academy of Sc?ences of Ukra?ne, Odessa, 1999.

Methods for the synthes?s of pur?nes w?th macroheterocycl?c (crownyl,
d?azocrownyl and benzocrownyl) nucle?,
?m?dazo[4,5][1,4]d?azep?nes-cycl?c homologues of xanth?nes and the?r
analogues: ?m?dazo[5,4-e]-1,2,3-tr?azolo-, 1,2,5-oxad?azolo-,
1,2,5-t?ad?azolo-, ?zoselenazolo- and ?zot?azolo[e][1,4]-d?azep?nes as
subst?tuents have been presented ?n the g?ven work.

Result?ng the ?nvest?gat?on of chem?cal propert?es of
9-(4’-benzocrownyl)-hypoxanth?nes and xanth?nes cyclohomologues the
benzocrownyl fragments CH2-groups ?nfluence on ?t has been est?mated.

The follow?ng perspect?ve areas the appl?cat?on of synthes?zed
substances have been determ?ned: as a syntones ?n th?n organ?c synthes?s
and the search for novel ant?v?ral and card?otrop?c agents.

Key words: pur?nes, xanth?nes, cyclohomologues of xanth?nes, crown,
azo(d?azo)crown,- benzocrown-etheres, 1,4-d?azep?nes, azoles.

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